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Merck

N5148

Nodularin

From microbial, ≥94% (TLC), PP2A inhibitor, film or powder

Sinónimos:

1,4,8,11,15-Pentaazacyclononadecane, cyclic peptide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C41H60N8O10
Número CAS:
Peso molecular:
824.96
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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Nombre del producto

Nodularin, cyanotoxin

biological source

microbial

Quality Segment

assay

≥94% (TLC)

form

film or powder

solubility

methanol: 2 mg/mL (Further dilute to 10% (v/v) methanol. Store solutions at −20°C for up to six months.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CO[C@@H](Cc1ccccc1)[C@@H](C)\C=C(C)\C=C\[C@@H]2NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](C)[C@@H](NC(=O)\C(=C\C)N(C)C(=O)CC[C@@H](NC(=O)[C@H]2C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C41H60N8O10/c1-8-31-38(54)48-34(40(57)58)26(5)36(52)46-29(15-12-20-44-41(42)43)37(53)45-28(25(4)35(51)47-30(39(55)56)18-19-33(50)49(31)6)17-16-23(2)21-24(3)32(59-7)22-27-13-10-9-11-14-27/h8-11,13-14,16-17,21,24-26,28-30,32,34H,12,15,18-20,22H2,1-7H3,(H,45,53)(H,46,52)(H,47,51)(H,48,54)(H,55,56)(H,57,58)(H4,42,43,44)/b17-16+,23-21+,31-8-/t24-,25-,26-,28-,29-,30+,32-,34+/m0/s1

InChI key

IXBQSRWSVIBXNC-HSKGSTCASA-N

General description

Nodularin is a cyclic pentapeptide toxin produced by the cyanobacteria Nodularia spumigena.

Application

Nodularin has been used to induce oxidative stress and analyse its dynamics in flounder liver. It has also been used as standard for identification and quantification by high performance liquid chromatography (HPLC).

Biochem/physiol Actions

Potent inhibitor of protein phosphatases types 1 and 2A. Tumor promoter in experimental animal model.; at higher doses, causes massive liver hemorrhage. Tumor-promoting effect is due to increasing oxidative stress, as evidenced by reduced levels of glutathione and appearance of oxidative damage in DNA bases.


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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