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Merck

H3274

Sigma-Aldrich

Higromicina B from Streptomyces hygroscopicus

powder, non-animal origin, suitable for cell culture and insect cell culture, BioReagent

Sinónimos:

Hygromycin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H37N3O13
Número de CAS:
Peso molecular:
527.52
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352207
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.76

product name

Higromicina B from Streptomyces hygroscopicus, powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture

biological source

Streptomyces hygroscopicus

Quality Level

product line

BioReagent

form

powder

concentration

≥60% (HPLC)

technique(s)

cell culture | insect: suitable
cell culture | mammalian: suitable

color

faintly brown to brown
white to beige

 

(1) 7.1, (2) 8.8

mp

160-180 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL (As a stock solution. Stock solutions should be stored at 2-8°C. Stable at 37°C for 30 days.)

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN[C@H]1C[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O[C@]4(O[C@H]([C@H](N)CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)O[C@H]23)[C@@H]1O

InChI

1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20+/m1/s1

InChI key

GRRNUXAQVGOGFE-XKIAHZFYSA-N

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General description

Estructura química: aminoglucósido
Los aminoglucósidos son la clase de antibióticos que actúan sobre los ribosomas que más se utilizan. La higromicina B es un antibiótico aminociclitol. El microorganismo, S. hygroscopicus contiene actividad fosforotransferasa (HPH), que fosforila la higromicina B, lo que contribuye a la autoinmunidad contra los efectos tóxicos del fármaco.

Application

El antibiótico higromicina B se utiliza para resistencia a la humedad en las siguientes células:
  • células 293T transfectadas con mezcla de plásmidos a 160 μg/ml.
  • células MCF-7ALOX12 a 150 μg/ml.
  • plásmido MSCV Luciferasa PGK-higro.
  • línea celular reportera HeLa estable STAT3 ( establemente transfectada con el gen de la luciferasa bajo el control del promotor STAT3) mantenida en DMEM complementado con FBS al 10%.
La higromicina B es un antibiótico aminociclitol aislado de Streptomyces hygroscopicus. Se ha utilizado para estudiar la síntesis de proteínas al nivel de la translocación en los ribosomas 70S y la lectura errónea del ARNm, como un antivírico mediante la penetración selectiva en células que se han vuelto permeables por una infección vírica y la inhibición de la traducción, y como un agente de selección de células transformadas con el gen de resistencia a la higromicina. Se recomienda su utilización como un agente de selección a 100-800 μg/ml, de manera específica a 100 μg/ml para procariotas, 200 μg/ml para eucariotas inferiores y 150-400 μg/ml para eucariotas superiores.

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: El producto actúa inhibiendo la síntesis de proteínas al inducir la lectura errónea de la plantilla de ARNm en procariotas, con la capacidad de inhibir la traducción.

Espectro antimicrobiano: La higromicina B actúa contra bacterias, hongos y células eucariotas superiores.

Caution

Los productos higromicina B deben conservarse tal como se suministran a 2-8°C, y el sólido seco es estable durante un mínimo de 5 años si se conserva entre 2 y 8°C. Es estable a 37°C durante 30 días. (Para disoluciones) Esta disolución es estable tal como se suministra durante dos años si se conserva a 2-8°C.

Preparation Note

Este producto se purifica mediante cromatografía de intercambio iónico. La higromicina B es soluble en agua a concentraciones >50 mg/ml y es también soluble en metanol o etanol. Las disoluciones deben esterilizarse mediante filtración, pero no en autoclave. Además, se ha comunicado que las disoluciones de higromicina B pierden actividad al congelarse y, dado que son estables refrigeradas, debe evitarse su congelación.

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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