F2252

L-(−)-Fucosa

≥98% (GC)

• Sinónimos: 6-Desoxi-L-galactosa
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆H₁₂O₅
• Número CAS: 2438-80-4
• Peso molecular: 164.16
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24894816
• EC Number: 219-452-7
• Beilstein/REAXYS Number: 1723321
• MDL number: MFCD00135607

Propiedades

• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (GC)
• form: powder
• technique(s): gas chromatography (GC): suitable
• color: white
• mp: 150-153 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy
• application(s): advanced drug delivery
• SMILES string: C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
• InChI key: PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N

Descripción

General description

La L-fucosa, un monosacárido natural que se encuentra en los mamíferos, es un componente importante de varios glucanos y glucolípidos unidos por enlaces N y O glucosídicos.

Application

La L-(−)-fucosa se ha utilizado:

• como azúcar no hapténico en el ensayo de unión de mciroesferas de lectina para estudiar sus efectos en la unión de lectinas inmovilizadas como la aglutinina de cacahuete (PNA) y la aglutinina de Dolichos biflorus (DBA)
• como patrón interno para diluir los hidrolizados enzimáticos para métodos analíticos
• en la síntesis de fucosil-tioglucósido.

Biochem/physiol Actions

La L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa) se utiliza en estudios de los polisacáridos fucoidan que contienen glucanos. La L-fucosa se estudia como un carbohidrato modificador de glucanos que genera sitios antigénicos reconocidos por los anticuerpos IgE. La L- fucosa se utiliza como sustrato para identificar, diferenciar y caracterizar enzimas como las fucosidasas, las L-fucosa isomerasas y las L-fucosa deshidrogenasas. Puede utilizarse para estudiar orgánulos, microcompartimientos bacterianos implicados en la degradación de los azúcares de la pared vegetal y de las algas. La L-fucosa puede utilizarse como compuesto de referencia en la identificación y el análisis de los azúcares raros.

La L-fucosa se usa ampliamente como aditivo alimentario. Posee efectos antiinflamatorios. Puede inhibir la reacción inmunitaria cutánea y el cebado de los macrófagos alveolares. La L-fucosa también puede suprimir el crecimiento tumoral y la tumorogénesis.

Other Notes

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Información de seguridad

• Clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)