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C2648

Sigma-Aldrich

Cholesterol 5β,6β-epoxide

≥98%

Sinónimos:

5β,6β-Epoxycholestan-3β-ol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H46O2
Número de CAS:
4025-59-6
Peso molecular:
402.65
Número MDL:
MFCD00201258
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
24892511
NACRES:
NA.28
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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98%

Formulario

powder

grupo funcional

epoxy

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

[H][C@@]12[C@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)[C@]3(O4)[C@H]4C2)([H])CC[C@@]5(C)[C@@]1([H])CC[C@]5([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3

Clave InChI

PRYIJAGAEJZDBO-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Cholesterol 5β,6β-epoxide was used to treat PC12 cells or HepG2 and Caco-2 cells[1] to study the effects of cholesterol oxidation.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cholesterol 5β,6β-epoxide is an oxysterol produced as an oxidation product of cholesterol. Oxysterols are cytotoxic and induce death in monocytes, smooth muscle cells and endothelial cells. The mechanism of apoptosis induced by oxysterols may involve caspases or DNA fragmentation.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000386090
0000366286
0000366286
0000386090
0000386091

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Cholesterol oxides as biomarkers of oxidative stress in type 1 and type 2 diabetes mellitus.
Ferderbar S, Pereira EC, Apolinario E, et al.
Diabetes and Metabolism, 23, 35-42 (2007)
Zhi-Hua Chen et al.
FEBS letters, 580(2), 479-483 (2006-01-03)
The adaptive response induced by the lipid peroxidation products, such as phosphatidylcholine hydroperoxide, lysophosphatidylcholine (LysoPC), 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2), 4-hydroxynonenal (4-HNE), hydroxyoctadecadienoic acid, 7-hydroxycholesterol, and cholesterol 5beta,6beta-epoxide, was investigated in this study. Although these products have been implicated in oxidative stress-related diseases
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Biochimie, 95(1), 91-95 (2012-06-23)
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Biochimie, 95(3), 622-631 (2012-05-23)
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Sinéad Lordan et al.
Journal of biochemical and molecular toxicology, 21(6), 362-372 (2007-11-13)
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