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Merck

A9519

N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine hydrate

≥98% (TLC), suitable for ligand binding assays

Sinónimos:

Adjuvant Peptide, Muramyl dipeptide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H32N4O11 · xH2O
Número CAS:
Peso molecular:
492.48 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
258-696-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4220745
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Nombre del producto

N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine hydrate, ≥98% (TLC)

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

powder

technique(s)

ligand binding assay: suitable

color

white

application(s)

cell analysis

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@H](NC(=O)[C@@H](C)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)OC(O)[C@@H]1NC(C)=O)C(=O)N[C@H](CCC(O)=O)C(N)=O

InChI

1S/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13(22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2,1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11+,13+,14+,15+,19?/m0/s1

InChI key

BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N

Application

N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine hydrate has been used in staphylococcal cell wall preparation to induce the release of TNF from human monocytes.

Biochem/physiol Actions

Muramyl peptides are monomeric components that make up the bacterial cell wall peptidoglycan. It is generally produced by mammalian macrophages, as an immune response in the breakdown of bacterial cell wall. MDP promotes the production of interleukin-1 and tumor necrosis factor (TNF), which increase slow-wave sleep.
Enhances antigenicity of weak antigens, increasing antibody titer.
N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP, muramyl dipeptide), a neurotrophic and immunomodulatory factor related to bacterial peptidoglycans, is used as an immune modulation factor that enhances immune response and to study neural development.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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