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A8398

Sigma-Aldrich

7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid

Sinónimos:

7-ADCA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H10N2O3S
Número de CAS:
22252-43-3
Peso molecular:
214.24
Número CE:
244-870-1
Número MDL:
MFCD09750368
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
24891339
NACRES:
NA.85

Formulario

powder or crystals

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1=C(N2[C@H](SC1)[C@H](N)C2=O)C(O)=O

InChI

1S/C8H10N2O3S/c1-3-2-14-7-4(9)6(11)10(7)5(3)8(12)13/h4,7H,2,9H2,1H3,(H,12,13)/t4-,7-/m1/s1

Clave InChI

NVIAYEIXYQCDAN-CLZZGJSISA-N

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Descripción general

Chemical structure: ß-lactam

Aplicación

7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid is used in the synthesis of cephalosporins and for bioconversion studies .

Acciones bioquímicas o fisiológicas

7-ADCA is produced from penicillin G made by Penicillium chrysogenum involving several polluting chemical steps followed by enzymatic deacylation using penicillin acylase .

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Frases de peligro

H412

Consejos de prudencia

P273 - P501

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000134847
0000195844
0000195844
0000134847
0000235476

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Mutational analysis of a key residue in the substrate specificity of a cephalosporin acylase.
Linda G. Otten, Charles F. Sio, et al.
Chembiochem, 6, 820-825 (2004)
Linda G Otten et al.
The Journal of biological chemistry, 277(44), 42121-42127 (2002-08-29)
Using directed evolution, we have selected an adipyl acylase enzyme that can be used for a one-step bioconversion of adipyl-7-aminodesacetoxycephalosporanic acid (adipyl-7-ADCA) to 7-ADCA, an important compound for the synthesis of semisynthetic cephalosporins. The starting point for the directed evolution
Wynand B L Alkema et al.
European journal of biochemistry, 270(18), 3675-3683 (2003-09-03)
Penicillin acylase catalyses the hydrolysis and synthesis of semisynthetic beta-lactam antibiotics via formation of a covalent acyl-enzyme intermediate. The kinetic and mechanistic aspects of these reactions were studied. Stopped-flow experiments with the penicillin and ampicillin analogues 2-nitro-5-phenylacetoxy-benzoic acid (NIPAOB) and
C G Schroën et al.
Biotechnology and bioengineering, 70(6), 654-661 (2000-11-07)
One of the building blocks of cephalosporin antibiotics is 7-amino-deacetoxycephalosporanic acid (7-ADCA). It is currently produced from penicillin G using an elaborate chemical ring-expansion step followed by an enzyme-catalyzed hydrolysis. However, 7-ADCA-like components can also be produced by direct fermentation.
C G P H Schroën et al.
Biotechnology and bioengineering, 80(2), 144-155 (2002-09-05)
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