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319937

Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

ACS reagent, ≥99.8%

Sinónimos:

DMF, NSC 5356

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About This Item

Fórmula lineal:
HCON(CH3)2
Número de CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein:
605365
Número CE:
200-679-5
Número MDL:
MFCD00003284
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
329753939
NACRES:
NA.07
grado:
ACS reagent
Ensayo:
≥99.8%
bp:
153 °C (lit.)
presión de vapor:
2.7 mmHg ( 20 °C)

grado

ACS reagent

Nivel de calidad

200

densidad de vapor

2.5 (vs air)

presión de vapor

2.7 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

≥99.8%

Formulario

liquid

temp. de autoignición

833 °F

lim. expl.

15.2 %

impurezas

≤0.0005 meq/g Titr. acid
≤0.003 meq/g Titr. base
≤0.15% water

residuo de evap.

≤0.005%

color

clear
APHA: ≤15

índice de refracción

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

densidad

0.944 g/mL (lit.)

cadena SMILES

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

Clave InChI

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La N, N-dimetilformamida (DMF) es un compuesto orgánico utilizado habitualmente como reactivo y como disolvente en síntesis orgánica. Desempeña múltiples papeles en varias reacciones, como agente de formilación, deshidratante y reductor, y como catalizador.

Aplicación

Disolvente para muchos compuestos orgánicos hidrófobos.
La DMF puede utilizarse como:     
  • Agente formilante para compuestos organometálicos.
  • Reactivo para preparar el reactivo Vilsmeier mediante reacción con oxicloruro de fósforo.
  • Reactivo para la aminación de cloruros de arilo en presencia de t-butóxido de potasio.     
  • Reductor de sales metálicas para preparar coloides metálicos.
  • Catalizador para la sililación regioselectiva de carbohidratos desprotegidos.

La DMF también se puede utilizar en lo siguiente:     
  • El sistema catalítico DMF-fosgeno se utiliza para preparar haluros de alquilo a partir de alcoholes.      
  • DMF-POCl3 se utiliza para convertir cetonas enolizables acíclicas y cíclicas en aldehídos β-cloro-α, β-insaturados.
  • DMF-POCl3 se utiliza para sintetizar quinolina-3-carbaldehídos a partir de acilanilidas.      
  • La combinación DMF-SOCl2 se utiliza para deshidratar oximas a nitrilos.      
  • DMF-Ag2O convierte α-bromopropionamidas en oxazolidinonas.
  • La DMF se utiliza con frecuencia como disolvente en muchas reacciones químicas que requieren un alto poder de disolución.

greener alternative product

Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

135.5 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

57.5 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBS5648
SHBR5636
SHBR4594
SHBS0470
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