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Merck

42944

Sigma-Aldrich

Diphenyl diselenide

purum, ≥97.0% (GC)

Sinónimos:

Phenyl diselenide

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5SeSeC6H5
Número de CAS:
Peso molecular:
312.13
Beilstein:
2047179
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

Ensayo

≥97.0% (GC)

mp

59-61 °C (lit.)
60-63 °C

cadena SMILES

[Se]([Se]c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10Se2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clave InChI

YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Diphenyl diselenide (Ph2Se2) is an organoselenium compound. Its crystalline structure, toxicokinetic properties, antioxidant and anti-inflammatory activities have been investigated. Its ability to reverse the oxidative brain damage and mitochondrial dysfunction induced by acetaminophen has been studied in mice. It reacts with thallium (Tl) to form TI (SePh). It participates in a four-component radical coupling to form substituted cyclopentanes.

Aplicación

Diphenyl diselenide (Ph2Se2) may be used in the following studies:
  • methoxyselenenylation of alkenes
  • dihydroxylation of double bonds
  • hydrothiolation of terminal alkynes
It may be used in the synthesis of the following:
  • unsymmetrical diorganyl selenides
  • 1-(phenylselenomethyl)vinyl selenides
  • allylic phenyl selenides

Otras notas

Reagent for introducing the phenylselenyl group, used for elimination and oxidation reactions, review

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Eco-Friendly Olefin Dihydroxylation Catalyzed by Diphenyl Diselenide.
Santoro S, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350(18), 2881-2884 (2008)
Highly Selective Sequential Addition and Cyclization Reactions Involving Diphenyl Diselenide, an Alkyne, and Alkenes under Visible-Light Irradiation.
Tsuchii K, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(30), 3490-3493 (2003)
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Fukuzawa S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 6 , 927-930 (1990)
Hydrothiolation of terminal alkynes with diaryl disulfides and diphenyl diselenide: selective synthesis of (Z)-1-alkenyl sulfides and selenides.
Wang ZL, et al.
Tetrahedron, 64(47), 10670-10675 (2008)
The crystal structure of diphenyl diselenide.
Marsh RE.
Acta Crystallographica, 5(4), 458-462 (1952)

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