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Merck

P1101

Sigma-Aldrich

D-Penicillamine disulfide

97%, cell analysis

Sinónimos:

3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutanoic acid), 3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutyric acid), 3,3′-Dithiobis-D-valine, S,S′-Bi(D-penicillamine), NSC 87505

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About This Item

Fórmula lineal:
[-SC(CH3)2CH(NH2)CO2H]2
Número de CAS:
Peso molecular:
296.41
Beilstein:
4461521
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nombre del producto

D-Penicillamine disulfide, 97%

Ensayo

97%

Formulario

powder or crystals

actividad óptica

[α]25/D −75°, c = 1 in 1 M NaOH

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

color

white

mp

204 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

cell analysis

cadena SMILES

CC(C)(SSC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O)[C@@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C10H20N2O4S2/c1-9(2,5(11)7(13)14)17-18-10(3,4)6(12)8(15)16/h5-6H,11-12H2,1-4H3,(H,13,14)(H,15,16)/t5-,6-/m0/s1

Clave InChI

POYPKGFSZHXASD-WDSKDSINSA-N

Aplicación

Used in pharmacological studies of:
  • Molecules dermatomyositis activity
  • Antimelanoma activity of apoptogenic carbonyl scavengers

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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G T Yamashita et al.
Journal of chromatography, 491(2), 341-354 (1989-07-21)
Methodology is described for the simultaneous determination of D-penicillamine, penicillamine disulfide and the penicillamine-glutathione mixed disulfide, as well as glutathione and glutathione disulfide, in human plasma, erythrocytes and urine. The various thiols and disulfides are separated by reversed-phase ion-pairing liquid
Determination of penicillamine in encapsulated formulations by high-performance liquid chromatography.
S Biffar et al.
Journal of chromatography, 318(2), 404-407 (1985-01-18)
Fabrizio Apruzzese et al.
Annali di chimica, 94(1-2), 45-56 (2004-05-15)
D-penicillamine disulfide (PNS) shows protolytic properties and is able to form complexes with cations, because it has two aminic groups and two carboxylic groups. The four protonation constants of its deprotonated species were determined by means of electromotive force (e.m.f.)
Amit K Galande et al.
Biopolymers, 71(5), 534-551 (2003-11-25)
A recently rediscovered reaction of base-assisted lanthionine formation has been applied to several systems of disulfide-bridged peptides. In addition to previously described nonapeptides consisting of i, i+3 cystine linkages, the reaction has now been extended to systems consisting of shorter
Anshul Gupte et al.
Journal of inorganic biochemistry, 101(4), 594-602 (2007-02-06)
D-Penicillamine is a potent copper (Cu) chelating agent. D-Pen reduces Cu(II) to Cu(I) in the process of chelation while at the same time being oxidized to D-penicillamine disulfide. It has been proposed that hydrogen peroxide is generated during this process.

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