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Merck

M38583

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3-Methylcyclohexanone

98%

Sinónimos:

(+)-(3R)-3-Methylcyclohexanone, (+)-3(R)-Methylcyclohexanone, (+)-3-Methyl-1-cyclohexanone, (3R)-(+)-3-Methylcyclohexanone, (3R)-3-Methylcyclohexanone, (3R)-Methylcyclohexanone, (R)-3-Methylcyclohexanone

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H9(=O)
Número de CAS:
Peso molecular:
112.17
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352115
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

98%

optical activity

[α]24/D +13.5°, neat

optical purity

ee: 99% (GLC)

refractive index

n20/D 1.446 (lit.)

bp

168-169 °C (lit.)

density

0.916 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C[C@@H]1CCCC(=O)C1

InChI

1S/C7H12O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h6H,2-5H2,1H3/t6-/m1/s1

InChI key

UJBOOUHRTQVGRU-ZCFIWIBFSA-N

Application

(R)-(+)-3-Methylcyclohexanone may be used in the preparation of (R)-5-methyl-2-(1-methylethylidene-d6)-cyclohexanone [(R)-(+)-pulegone-d6].

pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

125.6 °F - closed cup

flash_point_c

52 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The metabolism of the abortifacient terpene,(R)-(+)-pulegone, to a proximate toxin, menthofuran.
Gordon WP, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 15(5), 589-594 (1987)
Vibrational circular dichroism of 3?methylcyclohexanone. Fixed partial charge calculations
Singh, R. D., and T. A. Keiderling
J. Chem. Phys. , 74.10, 5347-5356 (1981)
Enantiocontrolled Synthesis of (R)?3?Substituted Cyclohexanones Using (S)?2?(p?Tolylsulfinyl)?2?cyclohexenone and Various Organometallic Reagents in 2, 5?Dimethyltetrahydrofuran
Posner, Gary H., and Leah L. Frye
Journal of Chemistry, 24.2, 88-92 (1984)
Bond polarizability calculations of the Raman optical activity of (R)?(+)?3?Methylcyclohexanone
Barron, L. D., and B. P. Clark
Journal of Raman Spectroscopy, 13.2, 155-159 (1982)
Enantiospecific orientation of R?3-methylcyclohexanone on the chiral Cu (643) R/S surfaces
Horvath, Joshua D., Layton Baker, and Andrew J. Gellman
The Journal of Physical Chemistry C, 112.20, 7637-7343 (2008)

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