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Merck

G7305

Sigma-Aldrich

Glycoluril

97%

Sinónimos:

Acetylene carbamide, Acetylenediurea, NSC 2765, Tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H6N4O2
Número de CAS:
Peso molecular:
142.12
Beilstein/REAXYS Number:
128826
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

mp

>300 °C (lit.)

SMILES string

O=C1NC2NC(=O)NC2N1

InChI

1S/C4H6N4O2/c9-3-5-1-2(7-3)8-4(10)6-1/h1-2H,(H2,5,7,9)(H2,6,8,10)

InChI key

VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in synthesis of:
  • Glycouril hexamers and monofunctionalized cucurbit[6]uril derivatives
  • N-chloro compounds from trichloroisocyanuric acid
  • Glycouril trimers

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Longer guests drive the reversible assembly of hyperextended capsules.
Dariush Ajami et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(48), 9283-9286 (2007-11-08)
Toshiaki Taira et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11971-11973 (2012-07-07)
Encapsulation of ion pairs in small spaces that are isolated from the medium is expected to result in amplified interactions between the ions. Yet, sequestration of ion pairs in self-assembled capsules is complicated by competition of the acids and bases
Neng-Fang She et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(33), 11695-11697 (2009-09-03)
A programmed assembly process produces rhombic grid networks from compounds L1-L4 in the crystal by pi-pi stacking interactions that generate a bimolecular grid synthon, which undergoes further NH...N hydrogen-bond-mediated assembly.
Dariush Ajami et al.
Topics in current chemistry, 319, 57-78 (2011-11-04)
Synthetic receptors that surround their target molecules - self assembled capsules and deep cavitands - have emerged as the most realistic models of enzymes active sites. They were introduced to study the behaviour of molecules isolated in small spaces and
Darren W Johnson et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (19)(19), 2228-2229 (2002-10-26)
A series of substituted glycoluril molecules exhibits a substantial twist of the fused five-membered rings and assembles exclusively chiral hydrogen-bonded ribbons in the solid-state.

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