927465
BMK-alkyne
Sinónimos:
1-Bromohept-6-yn-2-one
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H9BrO
Peso molecular:
189.05
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22
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Productos recomendados
Formulario
liquid
Nivel de calidad
índice de refracción
n/D 1.494
densidad
1.368
temp. de almacenamiento
−20°C
cadena SMILES
BrCC(=O)CCCC#C
InChI
1S/C7H9BrO/c1-2-3-4-5-7(9)6-8/h1H,3-6H2
Clave InChI
SLVASQVSQAKKMN-UHFFFAOYSA-N
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Aplicación
BMK-alkyne is a probe that can be used for labeling cysteines through alkylation. A method was developed using cysteine-reactive compounds including this one to allow for unbiased analysis of proteomic data in quantitave applications (Zanon et al. 2021). The method uses light or heavy labeling with the isotopically labelled desthiobiotin azide (isoDTB) tag for mass spectrometry analysis (Zanon et al. 2020). Analysis then uses the isotopic tandem orthogonal proteolysis activity-based protein profiling (isoTOP-ABPP) workflow (Weerapana et al. 2010, Backus et al. 2016).
Código de clase de almacenamiento
10 - Combustible liquids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
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Profiling the proteome-wide selectivity of diverse electrophiles.
Zanon, et al
ChemRxiv : the preprint server for chemistry (2021)
Patrick R A Zanon et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 59(7), 2829-2836 (2019-11-30)
Rapid development of bacterial resistance has led to an urgent need to find new druggable targets for antibiotics. In this context, residue-specific chemoproteomic approaches enable proteome-wide identification of binding sites for covalent inhibitors. Described here are easily synthesized isotopically labeled
Isotopically Labeled Desthiobiotin Azide (isoDTB) Tags Enable Global Profiling of the Bacterial Cysteinome
Zanon, et al
Angewandte Chemie (International Edition in English), 2829-2836 (2020)
Eranthie Weerapana et al.
Nature, 468(7325), 790-795 (2010-11-19)
Cysteine is the most intrinsically nucleophilic amino acid in proteins, where its reactivity is tuned to perform diverse biochemical functions. The absence of a consensus sequence that defines functional cysteines in proteins has hindered their discovery and characterization. Here we
Keriann M Backus et al.
Nature, 534(7608), 570-574 (2016-06-17)
Small molecules are powerful tools for investigating protein function and can serve as leads for new therapeutics. Most human proteins, however, lack small-molecule ligands, and entire protein classes are considered 'undruggable'. Fragment-based ligand discovery can identify small-molecule probes for proteins
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