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924075

Sigma-Aldrich

NHS ester-a-TCO

Sinónimos:

(E)-N-Hydroxysuccinyl 2-(1-ax-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (R,E)-2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, Amine-reactive axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H19NO5
Peso molecular:
281.30
Código UNSPSC:
12352108
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry
reactivity: amine reactive
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent

Nivel de calidad

100

grupo funcional

NHS ester

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@@]1(CC(ON2C(CCC2=O)=O)=O)CC/C=C/CCC1

Clave InChI

HKYXURAVXKJCHH-AWEZNQCLSA-N

Aplicación

NHS ester-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. NHS ester-a-TCO has an amine-reactive NHS ester, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Otras notas

General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

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Descripción
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TCO-PNB ester, ≥95%

924083

TAMRA-a-TCO

924091

Alkyne-a-TCO

924113

(R,E)-1-(2-Aminoethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-aminoethyl)-trans-cyclooctene

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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