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761060

Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile

97%

Sinónimos:

(Cyanomethylene)tributylphosphorane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H28NP
Número de CAS:
Peso molecular:
241.35
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352000
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.500 (lit.)

densidad

0.921 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[P](=CC#N)(CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3

Clave InChI

OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile or cyanomethylenetrimethylphosphorane (Bu3P=CHCN) is a Wittig reagent employed in the transformation of the carbonyl compounds, including aldehydes, esters, and lactones into the corresponding unsaturated nitriles.

Aplicación

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile can be utilized as a reagent in the:
  • Stereoselective synthesis of skytanthine and other O- and N-containing heterocycles by Mitsunobu intramolecular cycloalkylation.
  • Wittig olefination of esters, lactones, N-Boc lactam, and cyclic imide to corresponding Wittig products.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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(Tributylphosphoranylidene) acetonitrile
Wyatt, Peter B
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 37(14), 2463-2466 (1996)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 41(2), 235-237 (2000)

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