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Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane solution

1 M in dichloromethane

Sinónimos:

Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H9ISi
Peso molecular:
200.09
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22

form

liquid

concentration

1 M in dichloromethane

refractive index

n20/D 1.433

density

1.334 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

General description

Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.

Application

Iodotrimethylsilane can be used as:
  • A reagent in the hydroiodation of ynamides to yield the important building blocks (E)-α-iodoenamides.
  • A reagent in the synthesis of (1-iodovinyl) arenes by hydroiodation of trimethylsilyl ethynylarenes.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-23.8 °F

flash_point_c

-31 °C

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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)

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