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Sigma-Aldrich

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate solution

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

Sinónimos:

Bestmann-Ohira Reagent, Dimethyl (1-azoacetonyl)phosphonate solution, Dimethyl (acetyldiazomethyl)phosphonate solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9N2O4P
Número de CAS:
90965-06-3
Peso molecular:
192.11
Beilstein:
4247670
Número MDL:
MFCD07368360
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
329765588
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥96% (HPLC)

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

concentración

~10% in acetonitrile (H-NMR)

índice de refracción

n20/D 1.352-1.354

densidad

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

grupo funcional

ketone
phosphonate

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

Clave InChI

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Ethynyl compounds (alkynes) from aldehydes.
  • Isoquinoline and pyridine N-oxides by cyclization with oximes in the presence of Rh catalyst.
  • Dimethyl(diazomethyl)phosphonate through methanolysis, which is further employed as a reagent in the synthesis of enol ethers or alkynes.
  • Five-member heterocyclic scaffolds of pyrazoles, triazoles, and oxazoles via cycloaddition reaction and multicomponent reaction.

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

35.6 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

2 °C

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL6520
BCCK8724
BCCH2811
BCCF3609
BCCC7436

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