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Sigma-Aldrich

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide

95%

Sinónimos:

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine lithium salt (1:1), LTMP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H18LiN
Número de CAS:
38227-87-1
Peso molecular:
147.19
MDL number:
MFCD00015910
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
329764934
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

95%

form

solid

SMILES string

[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1

InChI key

ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide is a strong base and can be used:
  • For the synthesis of enamines from terminal epoxides through trans-α-lithiated epoxide as an intermediate.
  • For ortholithiation of arenes such as 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, 4,4-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline, 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene and 1,3-dimethoxybenzene.
  • In combination with Lewis donor ligand, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) for deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes.{21]

pictograms

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H261,H314

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B - Water-react 2

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Alkenes from terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and organolithiums or grignard reagents.
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