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Merck

73328

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl cyanide

technical, ≥95% (GC)

Sinónimos:

Cyanotrimethylsilane, TMSCN

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCN
Número de CAS:
Peso molecular:
99.21
Beilstein:
1737612
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

technical

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (GC)

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.392 (lit.)

bp

114-117 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

densidad

0.793 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3

Clave InChI

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Trimethylsilyl cyanide (TMSCN) can be used as a reagent in the:
  • Cyanosilylation of carbonyl compounds using various catalysts.
  • Synthesis of α-aminonitriles by one-pot, three-component Strecker reaction of ketones with various amines using Brønsted acid catalyst.
  • Cyanation of aryl halides using palladium-complex as a catalyst.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

33.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

1 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to ketones catalyzed by Al (salen)/triphenylphosphine oxide
Kim SS and Kwak Ju M
Tetrahedron, 62(1), 49-53 (2006)
Indium tribromide: a highly effective catalyst for the addition of trimethylsilyl cyanide to ?-hetero-substituted ketones
Bandini M, et al.
Tetrahedron Letters, 42(16), 3041-3043 (2001)
A convenient and efficient procedure for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using trimethylsilylcyanide
Sundermeier M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 684(1-2), 50-55 (2003)
Dinuclear {(salen)Al} complexes display expanded scope in the conjugate cyanation of alpha,beta-unsaturated imides.
Clément Mazet et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(9), 1762-1765 (2008-01-26)
Ying-Chuan Qin et al.
Organic letters, 7(12), 2381-2383 (2005-06-04)
[reaction: see text] An efficient one-step synthesis of the optically active bifunctional BINOL ligand (S)-3 has been developed. It was found that (S)-3 in combination with Me2AlCl is a highly enantioselective catalyst for the addition of TMSCN to aliphatic aldehydes

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