680249
trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester
97%
Sinónimos:
E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester
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About This Item
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Quality Level
assay
97%
refractive index
n20/D 1.4603
bp
57-62 °C/0.3-0.4 mmHg
density
1.028 g/mL at 25 °C
functional group
chloro
SMILES string
CC1(C)OB(OC1(C)C)\C=C\CCl
InChI
1S/C9H16BClO2/c1-8(2)9(3,4)13-10(12-8)6-5-7-11/h5-6H,7H2,1-4H3/b6-5+
InChI key
HLBDNUSUVDDICF-AATRIKPKSA-N
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Application
trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester is a common reactant of Suzuki coupling reaction. It can be used to prepare:
- Readout reagent that helps in providing qualitative and quantitative readouts in enzyme biomarker detection assays.
- Boronated enynes, which on Au(I) catalyzed cycloisomerization yield various dienyl boronates.
- α-Methyl-substituted boronates for the allylation of ketones to yield homoallylic tertiary alcohols.
Storage Class
10 - Combustible liquids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
212.0 °F - closed cup
flash_point_c
100 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)
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Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
Tetrahedron Letters, 52(2), 321-324 (2011)
Design, synthesis, and characterization of small-molecule reagents that cooperatively provide dual readouts for triaging and, when necessary, quantifying point-of-need enzyme assays
The Journal of Organic Chemistry, 80(21), 10437-10445 (2015)
Mild and general zinc-alkoxide-catalyzed allylations of ketones with allyl pinacol boronates
Organic Letters, 12(17), 3748-3751 (2010)
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