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Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]ethane

kanata purity

Sinónimos:

(R,R)-Et-BPE

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H36P2
Número de CAS:
136705-62-9
Peso molecular:
314.43
Número MDL:
MFCD01073768
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24884985
NACRES:
NA.22

índice de refracción

n20/D 1.5249

bp

104-106 °C/0.05 mmHg

densidad

0.939 g/mL at 25 °C

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1CCP2[C@H](CC)CC[C@H]2CC

InChI

1S/C18H36P2/c1-5-15-9-10-16(6-2)19(15)13-14-20-17(7-3)11-12-18(20)8-4/h15-18H,5-14H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-/m1/s1

Clave InChI

QOLRLVPABLMMKI-BRSBDYLESA-N

Aplicación

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands
(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]ethane can be used as a reactant to prepare:
  • Chromium diphosphine chloride complex which is employed as a catalyst for chemoselective oligomerization reaction.
  • α-Arylpyrrolidines by Suzuki-Miyaura cross-coupling and enantioselective copper-catalyzed intramolecular hydroamination reactions.

It can also be used as a catalyst in the enantioselective preparation of (perfluoroalkyl)butenyldiketones via cross Rauhut-Currier reaction of β-perfluoroalkylenones and vinyl ketones.

Información legal

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
Dai X-J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 131(11), 3445-3449 (2019)
Phosphine-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction of β-Perfluoroalkyl-Substituted Enones and Vinyl Ketones
T Mengna, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 359(19), 3347-3353 (2017)
Phospholane-Based Ligands for Chromium-Catalyzed Ethylene Tri-and Tetramerization
Boelter SD, et al.
Organometallics, 39(7), 976-987 (2020)
Phosphine-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction of β-Perfluoroalkyl-Substituted Enones and Vinyl Ketones
T Mengna, et al.
advanced synthesis and catalysis, 359(19), 3347-3353 (2017)

Artículos

DuPhos and BPE Ligands

Asymmetric hydrogenation enables scalable synthesis of single-enantiomer compounds with minimal byproducts, ideal for commercial manufacturing.

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Asymmetric hydrogenation enables scalable synthesis of single-enantiomer compounds with minimal byproducts, ideal for commercial manufacturing.

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