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Merck

377945

Sigma-Aldrich

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole

95%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H25NSi
Número de CAS:
Peso molecular:
223.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.492 (lit.)

bp

78 °C/0.4 mmHg (lit.)

densidad

0.904 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cccc1

InChI

1S/C13H25NSi/c1-11(2)15(12(3)4,13(5)6)14-9-7-8-10-14/h7-13H,1-6H3

Clave InChI

FBQURXLBJJNDBX-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole (TISP), a heterocyclic building block, is a pyrrole derivative. TISP has been reported to generate pyrrolic cation radicals during cyclovoltammetric studies, via electroreduction. It participates in various electrophilic substitution reactions specifically at β-position, via reaction with various electrophilic reagents (Br+, I+,NO2+,etc).

Aplicación

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole may be employed as reagent in perfluoroalkylation and Vilsmeier formylation reactions. It may be used in the preparation of:
  • ethyl 2-(2,4-dinitrophenylhydrazono]-3-[ 1-(triisopropylsily1)-pyrrol-2-yflpropanoate
  • heterocyclic base, 3-nitropyrrole
  • 3-nitropyrrole, required for the synthesis of 1 -(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

224.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

107 °C - closed cup


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Synthetic Communications, 24, 2049-2049 (1994)
Synthesis, Structure, and Deoxyribonucleic Acid Sequencing with a Universal Nucleoside: 1-(2'-Deoxy-. beta.-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole.
Bergstrom DE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(4), Synthesis-Synthesis (1999)
Reaction of pyrroles with ethyl 2-nitroso-and 2-azo-propenoates, and with ethyl cyanoformate N-oxide: a comparison of the reaction pathways.
Gilchrist TL and Lemos A.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 13, 1391-1395 (1993)
N-(triisopropylsilyl) pyrrole. A progenitor" par excellence" of 3-substituted pyrroles.
Bray BL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(26), 6317-6328 (1990)
Observation of the cation radicals of pyrrole and of some substituted pyrroles in fast-scan cyclic voltammetry. Standard potentials and lifetimes.
Andrieux CP, et al.
Journal of the American Chemical Society, 112(6), 2439-2440 (1990)

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