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Merck

373753

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Citronellal

96%

Sinónimos:

(−)-Citronellal, (3S)-3,7-Dimethyl-6-octenal

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO
Número de CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein:
1720790
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352114
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

96%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −15°, neat

índice de refracción

n20/D 1.446 (lit.)

densidad

0.851 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde

cadena SMILES

[H]C(=O)C[C@@H](C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3/t10-/m0/s1

Clave InChI

NEHNMFOYXAPHSD-JTQLQIEISA-N

Descripción general

(S)-(-)-Citronellal is a monoterpenoid compound mainly found in Corymbia citriodora and Cymbopogon nardus essential oils.

Aplicación

(S)-(-)-Citronellal may be used in the synthesis of bioactive compounds like (+)-hexahydrocannabinol, (S)-isopulegol, machaeriols A and B.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

167.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

75 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (-)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol.
Lee YR and Xia L.
Tetrahedron Letters, 49(20), 3283-3287 (2008)
First synthesis of antimalarial Machaeriols A and B.
Chittiboyina AG, et al.
Tetrahedron Letters, 45(8), 1689-1691 (2004)
Asymmetric cyclization of unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral Lewis acid.
Sakane S, et al.
Tetrahedron Letters, 26(45), 5535-5538 (1985)
Xiangxian Ying et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(6) (2019-03-21)
The members of the Old Yellow Enzyme (OYE) family are capable of catalyzing the asymmetric reduction of (E/Z)-citral to (R)-citronellal-a key intermediate in the synthesis of L-menthol. The applications of OYE-mediated biotransformation are usually hampered by its insufficient enantioselectivity and
Gabriele Siedenburg et al.
Applied and environmental microbiology, 78(4), 1055-1062 (2011-12-14)
The biosynthesis of cyclic monoterpenes (C(10)) generally requires the cyclization of an activated linear precursor (geranyldiphosphate) by specific terpene cyclases. Cyclic triterpenes (C(30)), on the other hand, originate from the linear precursor squalene by the action of squalene-hopene cyclases (SHCs)

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