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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6O3
Número de CAS:
78508-96-0
Peso molecular:
114.10
Beilstein/REAXYS Number:
3537455
MDL number:
MFCD00075370
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24861447
NACRES:
NA.22

assay

98%

optical activity

[α]20/D −144°, c = 1 in H2O

mp

41-43 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1OC(=O)C=C1

InChI

1S/C5H6O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-/m0/s1

InChI key

AWNLUIGMHSSXHB-BYPYZUCNSA-N

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Application

(S)-(−)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone can be used as a starting material in the preparation of:
  • Partially saturated heterocycles via a diastereoselective ring chain formation.
  • A natural product named (+)-muscarine.
  • 3′-Ethynylthymidine as a possible antiviral agent.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Synthesis of (+)-muscarine from (S)-(-)-5-hydroxymethyl-2 (5H)-furanone
Kang KH, et al.
Tetrahedron Letters, 41(42), 8137-8140 (2000)
Synthesis of 3′-ethynylthymidine, 3′-vinylthymidine and 3′-bromovinylthymidine as potential antiviral agents
Sahlberg C
Tetrahedron Letters, 33(5), 679-682 (1992)
Highly diastereoselective ring chain transformation of butonolides to 5-(a-hydroxyalkyl) pyrazolidin-3-ones
Bohrisch J, et al.
Tetrahedron Letters, 34(17), 2749-2752 (1993)
Bohrisch, J. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 2749-2749 (1993)

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