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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Camphorquinone

99%

Sinónimos:

(1R)-(−)-2,3-Bornanedione, 2,3-Bornanedione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O2
Número de CAS:
10334-26-6
Peso molecular:
166.22
Beilstein/REAXYS Number:
2327696
MDL number:
MFCD00082863
UNSPSC Code:
12352115
PubChem Substance ID:
24856697
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

99%

optical activity

[α]20/D −101°, c = 2 in toluene

mp

200-203 °C (lit.)

SMILES string

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)C(=O)C2=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3/t6-,10+/m1/s1

InChI key

VNQXSTWCDUXYEZ-LDWIPMOCSA-N

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Categorías relacionadas

Application

(1R)-(−)-Camphorquinone can be used as a chiral starting material for the preparation of:
  • α-Hydroxycamphors by selective reduction of keto groups using various vegetables.
  • Camphor-1,2-diamine platinum(II) complexes for DNA interaction studies.
  • Camphoric anhydride by unsensitized photo-oxidation in the presence of oxygen and polar solvents.
  • Camphorquinone-based chiral homoallylic amine, which is reacted with aldehydes to produce homoallylic primary amines via imine formation followed by 2-azonia-Cope rearrangement.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H334

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Stereoselective reduction of ketones by various vegetables
Utsukihara T, et al.
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Angel M Montaña et al.
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Synthesis of camphoric anhydride via unsensitized photo-oxidation of camphorquinone
Shun-Jun J, et al.
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