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Merck

247383

Sigma-Aldrich

Boron tribromide dimethyl sulfide complex solution

1.0 M in methylene chloride

Sinónimos:

Dimethyl sulfide-tribromoborane, Tribromoborane-methyl sulfide

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2S·BBr3
Número de CAS:
Peso molecular:
312.66
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

Nivel de calidad

concentración

1.0 M in methylene chloride

densidad

1.456 g/mL at 25 °C

grupo funcional

thioether

cadena SMILES

C[S+](C)[B-](Br)(Br)Br

InChI

1S/C2H6BBr3S/c1-7(2)3(4,5)6/h1-2H3

Clave InChI

NCVLHAUANAMSTL-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Boron tribromide dimethyl sulfide complex (BBr3S(CH3)2) can be used as a reagent:
  • To prepare demethylated products from aryl methyl ethers by deprotection of methyl groups.
  • To hydrolyze 1,3-methylenedioxole ring compounds to 1,2-dihydroxy compounds.
  • To prepare benzyl S,S′-diphenyl acetal by reacting with phenylacetic acid and thexylphenylthioborane.
  • To synthesize Baylis−Hillman adducts and α-halomethyl enones by the reaction between aldehydes and 3-buten-2-one.

Reactant for preparation of:
  • Precursor of HIV protease inhibitor KNI 764 using cation-exchange resin mediated Mannich reaction

Reagent for:
  • Baylis-Hillman reactions

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Boron trihalide-methyl sulfide complexes as convenient reagents for dealkylation of aryl ethers
Williard PG and Fryhle CB
Tetrahedron Letters, 21(39), 3731-3734 (1980)
Dimethyl sulfide-boron trihalide-mediated reactions of α, β, unsaturated ketones with aldehydes: one-pot synthesis of Baylis-Hillman adducts and ?-halomethyl enones
Iwamura T, et al.
Tetrahedron, 57(40), 8455-8462 (2001)
Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S, S?-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
Kim S and Kim SS
Tetrahedron Letters, 28(17), 1913-1916 (1987)
Tetrahedron Letters, 21, 3731-3731 (1980)

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