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Sigma-Aldrich

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7NO2S
Número de CAS:
22288-78-4
Peso molecular:
157.19
EC Number:
244-895-8
MDL number:
MFCD00009765
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24853938
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

99%

form

solid

bp

100-102 °C/0.1 mmHg (lit.)

mp

62-64 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)c1sccc1N

InChI

1S/C6H7NO2S/c1-9-6(8)5-4(7)2-3-10-5/h2-3H,7H2,1H3

InChI key

TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N

General description

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate reacts with hydrazonoyl chlorides in the presence of triethylamine to yield corresponding N-arylamidrazones.

Application

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate was used in:
  • the synthesis of 4-nitro and 4-aminothienyl ureas
  • total synthesis of quinazolinocarboline alkaloids
  • preparation of thienopyrimidinone analogs

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1, 2, 3-dithiazol-5-ylidene) anthranilates.
Mohanta PK and Kim K.
Tetrahedron Letters, 43(22), 3993-3996 (2002)
A M Redman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(1), 9-12 (2001-01-05)
Inhibitors of the MAP kinase p38 are potentially useful for the treatment for osteoporosis, arthritis, and other inflammatory diseases. A series of thienyl, furyl, and pyrrolyl ureas has been identified as potent p38 inhibitors, displaying in vitro activity in the
Donald L Hertzog et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(18), 4723-4727 (2006-07-28)
Optimization of a series of constrained melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH R1) antagonists has provided compounds with potent and selective MCH R1 activity. Details of the optimization process are provided and the use of one of the compounds in an
Synthesis and Properties of Some New 1, 4-Dihydrothieno [3, 2-e][1, 2, 4] triazepin-5-ones.
Sabri SS, et al.
Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 61(1), 65-65 (2006)

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