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Sigma-Aldrich

Chloroacetic anhydride

95%

Sinónimos:

Monochloroacetic acid anhydride

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About This Item

Fórmula lineal:
(ClCH2CO)2O
Número de CAS:
541-88-8
Peso molecular:
170.98
Beilstein:
774533
Número CE:
208-794-2
Número MDL:
MFCD00000929
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24852874
NACRES:
NA.22

presión de vapor

<0.75 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

200

Ensayo

95%

Formulario

solid

bp

120-123 °C/20 mmHg (lit.)

mp

48-60 °C (lit.)

solubilidad

chloroform: soluble 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

grupo funcional

anhydride
chloro
ester

cadena SMILES

ClCC(=O)OC(=O)CCl

InChI

1S/C4H4Cl2O3/c5-1-3(7)9-4(8)2-6/h1-2H2

Clave InChI

PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Chloroacetic anhydride has been used in the synthesis of:
  • 3,3′-bis(sulfonato)-4,4′-bis(chloroacetamido)azobenzene (BSBCA), a water-soluble, thiol-reactive and photo-switchable cross-linker
  • D,L-7-azatryptophan (D,L-7AW)
  • 2-methyl-[3,4-di-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2′,1′:4,5]-2-oxazoline

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

289.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

143 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCW0097
MKCV4192
MKCT3780
MKCQ8383
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K L Matta et al.
Carbohydrate research, 51(2), 215-222 (1976-11-01)
The use of the chloroacetyl group as a protecting group has been studied for a 2-methylglyco-[2',1':4,5]-2-oxazoline. The reaction of chloroacetyl chloride or chloroacetic anhydride with 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose provided 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranose which, on treatment with anhydrous ferric chloride in dichloromethane, produced the desired
J D Brennan et al.
Analytical biochemistry, 252(2), 260-270 (1997-11-05)
The reaction of D,L-7-azatryptophan (D,L-7AW) with tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS), adenosine triphosphate (ATP), and Mg2+ in the presence of inorganic pyrophosphatase results in the formation of a highly fluorescent l-7AW-adenylate complex. Detection of this complex is based on its enhanced fluorescence
Darcy C Burns et al.
Nature protocols, 2(2), 251-258 (2007-04-05)
This protocol describes a procedure for the synthesis of 3,3'-bis(sulfonato)-4,4'-bis(chloroacetamido)azobenzene (BSBCA), a water-soluble, thiol-reactive, photo-switchable cross-linker. In addition, a protocol is outlined for installing the cross-linker in an intramolecular fashion onto proteins bearing two surface-exposed Cys residues. BSBCA is designed
Amandine Gendron et al.
Pharmaceutics, 13(1) (2021-01-16)
Cyclosporin A (CsA) is a molecule with well-known immunosuppressive properties. As it also acts on the opening of mitochondrial permeability transition pore (mPTP), CsA has been evaluated for ischemic heart diseases (IHD). However, its distribution throughout the body and its

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