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(1R,2S)-(−)-Ephedrine

98%

• Sinónimos: (−)-Ephedrine, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol
• Fórmula lineal: C₆H₅CH[CH(NHCH₃)CH₃]OH
• Número de CAS: 299-42-3
• Peso molecular: 165.23
• Beilstein: 2208730
• Número CE: 206-080-5
• Número MDL: MFCD00064257
• Código UNSPSC: 12352116
• ID de la sustancia en PubChem: 24848190
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: 98%
• Formulario: solid
• actividad óptica: [α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl
• bp: 255 °C (lit.)
• mp: 37-39 °C (lit.)
• densidad: 1.124 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: amine; hydroxyl; phenyl
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1
• InChI: 1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
• Clave InChI: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Descripción

Descripción general

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Aplicación

(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.

Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H302,H314,H317
• Consejos de prudencia: P260 - P272 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B
• Código de clase de almacenamiento: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 186.8 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 86 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves