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T2820

Sigma-Aldrich

Tazobactam sodium salt

β-lactamase inhibitor

Synonyme(s) :

CL-298741, YTR-830H, [2S-(2α, 3β, 5α)]-3-Methyl-7-oxo-3(1H,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11N4NaO5S
Numéro CAS:
89785-84-2
Poids moléculaire :
322.27
Numéro MDL:
MFCD00917472
Code UNSPSC :
51282127
ID de substance PubChem :
329826726
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder or crystals

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Chaîne SMILES 

[Na+].C[C@]2(Cn1ccnn1)[C@@H](N3[C@@H](CC3=O)S2(=O)=O)C([O-])=O

InChI

1S/C10H12N4O5S.Na/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19;/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17);/q;+1/p-1/t7-,8+,10+;/m1./s1

Clé InChI

RFMIKMMOLPNEDG-QVUDESDKSA-M

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: ß-lactam

Application

Tazobactam is an antibacterial penicillin derivative which inhibits the action of bacterial β-lactamases. It is used in combination with piperacillin and other β-lactam antibiotics to broaden their spectrum and enhance their effect. It is used for bacterial β-lactamase and penicillinase inhibition studies.

Actions biochimiques/physiologiques

Tazobactam is a β -Lactamase inhibitor. When used with β-lactam antibiotics I, it enhances their effect.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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In vitro antimicrobial activity of piperacillin/tazobactam in comparison with other broad-spectrum β-lactams. .
Roland, R. K., et al.
The Journal of Infectious Diseases, 4, 226-226 (2000)
Gioia S Babini et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 51(3), 605-612 (2003-03-05)
MICs of piperacillin/tazobactam are conventionally determined by varying the concentration of piperacillin in the presence of a fixed 4 mg/L tazobactam. When tested in this way, the MIC distribution for Klebsiella isolates with extended-spectrum beta-lactamases (ESBLs) is strongly bimodal, such
R A Bonomo et al.
Biochimica et biophysica acta, 1547(2), 196-205 (2001-06-19)
The CMY-2 beta-lactamase, a plasmid determined class C cephalosporinase, was shown to be susceptible to inhibition by tazobactam (K(i)=40 microM). The reaction product(s) of CMY-2 beta-lactamase with the beta-lactamase inhibitor tazobactam were analyzed by electrospray ionization/mass spectrometry (ESI/MS) to characterize
Craig Knox et al.
Nucleic acids research, 39(Database issue), D1035-D1041 (2010-11-10)
DrugBank (http://www.drugbank.ca) is a richly annotated database of drug and drug target information. It contains extensive data on the nomenclature, ontology, chemistry, structure, function, action, pharmacology, pharmacokinetics, metabolism and pharmaceutical properties of both small molecule and large molecule (biotech) drugs.
Johannes Zander et al.
Clinical chemistry and laboratory medicine, 53(5), 781-791 (2014-10-11)
Recent studies have demonstrated highly variable blood concentrations of piperacillin, tazobactam, cefepime, meropenem, ciprofloxacin and linezolid in critically ill patients with a high incidence of sub-therapeutic levels. Consequently, therapeutic drug monitoring (TDM) of these antibiotics has to be considered, requiring

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