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SML3627

Sigma-Aldrich

JWH-133

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(6AR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-(2-methylpentan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene, (6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylbutyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran, 3-(1’,1’-dimethylbutyl)-1-deoxy-Δ8-THC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H32O
Numéro CAS:
259869-55-1
Poids moléculaire :
312.49
Numéro MDL:
MFCD06795847
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CC(C)=CC2)[C@@]2(C(C)(OC3=C1C=CC(C(C)(CCC)C)=C3)C)[H]

InChI

1S/C22H32O/c1-7-12-21(3,4)16-9-10-17-18-13-15(2)8-11-19(18)22(5,6)23-20(17)14-16/h8-10,14,18-19H,7,11-13H2,1-6H3/t18-,19+/m0/s1

Clé InChI

YSBFLLZNALVODA-RBUKOAKNSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

JWH-133 is a potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonist that suppresses inflammation in experimental colitis and pancreatitis in mice. JWH-133 appears to prevent neuroinflammation, Aβ accumulation, and impairment of cognitive function in transgenic AD models.
Selective CB2 cannabinoid receptor agonist

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000381224
0000381221
0000381221
0000381224
0000229026

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Ester Aso et al.
Journal of Alzheimer's disease : JAD, 51(2), 489-500 (2016-02-19)
The endogenous cannabinoid system represents a promising therapeutic target to modify neurodegenerative pathways linked to Alzheimer's disease (AD). The aim of the present study was to evaluate the specific contribution of CB2 receptor to the progression of AD-like pathology and
Murat Çakır et al.
Life sciences, 217, 25-33 (2018-12-01)
Cannabinoid system has various physiological roles such as neurogenesis, synaptic plasticity and emotional state regulation in the body. The presence of cannabinoid type 2 receptor (CB2), a member of the cannabinoid system, was detected in different regions of the brain.
J W Huffman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 7(12), 2905-2914 (2000-02-05)
The synthesis and pharmacology of 15 1-deoxy-delta8-THC analogues, several of which have high affinity for the CB2 receptor, are described. The deoxy cannabinoids include 1-deoxy-11-hydroxy-delta8-THC (5), 1-deoxy-delta8-THC (6), 1-deoxy-3-butyl-delta8-THC (7), 1-deoxy-3-hexyl-delta8-THC (8) and a series of 3-(1',1'-dimethylalkyl)-1-deoxy-delta8-THC analogues (2, n

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