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Merck
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SML3596

Sigma-Aldrich

Losmapimod

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

6-[5-(Cyclopropylcarbamoyl)-3-fluoro-2-methylphenyl]-N-(2,2-dimethylpropyl)nicotinamide, 6-[5-(cyclopropylcarbamoyl)-3-fluoro-2-methylphenyl]-N-(2,2-dimethylpropyl)pyridine-3-carboxamide, 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxamide, CID 11552706, GSK-AHAB, GW856553X, SB 856553

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H26FN3O2
Numéro CAS:
585543-15-3
Poids moléculaire :
383.46
Numéro MDL:
MFCD16619322
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCC(C)(C)C)C1=CC=C(C2=C(C)C(F)=CC(C(NC3CC3)=O)=C2)N=C1

InChI

1S/C22H26FN3O2/c1-13-17(9-15(10-18(13)23)21(28)26-16-6-7-16)19-8-5-14(11-24-19)20(27)25-12-22(2,3)4/h5,8-11,16H,6-7,12H2,1-4H3,(H,25,27)(H,26,28)

Clé InChI

KKYABQBFGDZVNQ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Losmapimod is a potent and selective inhibitor of the p38 mitogen-activated protein kinases (MAPK) family. In SHR-SP rats losmapimod improves survival, endothelial-dependent and -independent vascular relaxation. Also losmapimod attenuates dyslipidemia, hypertension, cardiac remodeling, plasma renin activity (PRA), aldosterone, and interleukin-1 (IL-1 ). Losmapimod produces antidepressant and antipsychotic effects.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Inhibition of p38 mitogen-activated protein kinase improves nitric oxide-mediated vasodilatation and reduces inflammation in hypercholesterolemia
Cheriyan J
Circulation, 123, 515-523 (2011)
Nicola M Aston et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(20), 6257-6269 (2009-09-24)
p38alpha MAP kinase is a key anti-inflammatory target for rheumatoid arthritis, influencing biosynthesis of pro-inflammatory cytokines TNFalpha and IL-1beta at a translational and transcriptional level. In this paper, we describe how we have optimized a series of novel p38alpha/beta inhibitors

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