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SML2368

(Z)-Endoxifen

Name: (Z)-Endoxifen
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), selective estrogen receptor modulator, powder

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-N-desmethyl-tamoxifen, Endoxifen, Metabolite BX, N-Desmethyl-4-hydroxytamoxifen, Z-Endoxifen

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₅H₂₇NO₂

Numéro CAS:

112093-28-4

Poids moléculaire :

373.49

UNSPSC Code:

12352200

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD09840374

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

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Propriétés

Nom du produit

(Z)-Endoxifen, ≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N(CCOc1ccc(cc1)\C(=C(\CC)/c3ccccc3)\c2ccc(cc2)O)C

InChI

1S/C25H27NO2/c1-3-24(19-7-5-4-6-8-19)25(20-9-13-22(27)14-10-20)21-11-15-23(16-12-21)28-18-17-26-2/h4-16,26-27H,3,17-18H2,1-2H3/b25-24-

InChI key

MHJBZVSGOZTKRH-IZHYLOQSSA-N

Description

Application

(Z)-Endoxifen has been used to demonstrate the lack of contribution of subventricular zone and leptomeningeal cells in a study determining the generation of neuroblasts from astrocytes.

Biochem/physiol Actions

(Z)-Endoxifen (endoxifen) is an active tamoxifen metabolite generated via actions of cytochrome P450 (CYP) enzymes CYP3A4/5 and CYP2D6. Endoxifen is more potent than tamoxifen as a selective estrogen receptor modulator (SERM) both in vitro and in vivo with good pharmacokinetics and oral availability (∼80% MCF-7 tumor growth inhibition with 4-8 mg/kg/day endoxifen or 20 mg/kg/day tamoxifen in mice via p.o.). Endoxifen also exhibits 4-fold higher PKC inhibitory potency than tamoxifen and can overcome tamoxifen resistance due to cytochrome CYP2D6 polymorphism.

Orally available, active tamoxifen metabolite with higher estrogen receptor modulator (SERM) activity and anticancer efficacy both in vitro and in vivo.

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Cet article	H7904	85256	06734
Sigma-Aldrich SML2368 (Z)-Endoxifen	Sigma-Aldrich H7904 (Z)-4-Hydroxytamoxifène	Supelco 85256 Tamoxifène	Supelco 06734 Tamoxifène
description ≥98% (HPLC)	description ≥98% Z isomer	description analytical standard	description certified reference material, TraceCERT^®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
form powder	form powder	form -	form -
assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay ≥98.0% (HPLC)	assay -
storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C
solubility DMSO: 2 mg/mL, clear	solubility ethanol: 20 mg/mL (with heating), methanol: 10 mg/mL	solubility -	solubility -
color white to beige	color -	color -	color -

Pictogrammes

GHS08,GHS09

Mot-clé

Danger

Codes de danger

H350,H360,H410

Mentions de précaution

P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P391 - P405

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

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