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SML1969

Sigma-Aldrich

Linoleamide

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(9Z,12Z)-9,12-Octadecadienamide, Linoleic acid amide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H33NO
Numéro CAS:
3999-01-7
Poids moléculaire :
279.46
Numéro MDL:
MFCD00798239
Code UNSPSC :
12352202
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C18H33NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b7-6-,10-9-

Clé InChI

SFIHQZFZMWZOJV-HZJYTTRNSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Linoleamide is an endogenous lipid, that stimulates sleep in cats, rats and humans.
Linoleamide is an endogenous primary fatty acid amide (PFAM) signaling lipid that modulates intracellular Ca2+ homeostasis. It has been shown to inhibit of SPCA2, a Golgi secretory pathway Ca(2+)-ATPase that transports ions of Ca2+ and Mn2+ and also to inhibit SPCA1a and the Ca2+-ATPase activity of three sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) pump isoforms. It is thought to be involved in a variety of biological activities including regulation of sleep.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Linoleamide, a brain lipid that induces sleep, increases cytosolic Ca2+ levels in MDCK renal tubular cells
Huang J K, et al.
Life Sciences, 68(9), 997-1004 (2001)
Jialin Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 292(17), 6938-6951 (2017-03-08)
The Golgi/secretory pathway Ca
Emma K Farrell et al.
Journal of lipid research, 53(2), 247-256 (2011-11-19)
Primary fatty acid amides (PFAM) are important signaling molecules in the mammalian nervous system, binding to many drug receptors and demonstrating control over sleep, locomotion, angiogenesis, and many other processes. Oleamide is the best-studied of the primary fatty acid amides
Sachiko Yamamoto et al.
Biochimica et biophysica acta, 1861(1 Pt A), 3399-3405 (2016-09-07)
SERCA maintains intracellular Ca2+ homeostasis by sequestering cytosolic Ca2+ into SR/ER stores. Two primary fatty acid amides (PFAAs), oleamide (18:19-cis) and linoleamide (18:29,12-cis), induce an increase in intracellular Ca2+ levels, which might be caused by their inhibition of SERCA. Three

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