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SML1542

Sigma-Aldrich

Sitamaquine tosylate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

6-Methoxy-8-(6-diethylaminohexylamine)-4-methylquinoline tosylate, N-[6-(Diethylamino)hexyl]-6-methoxy-4-methylquinolin-8-amine tosylate, N1,N1-Diethyl-N6-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1,6-hexanediamine tosylate, NSC 2452, WR-6026

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H33N3O · C7H8O3S
Numéro CAS:
1019640-33-5
Poids moléculaire :
515.71
Numéro MDL:
MFCD17392572
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825952
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 15 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(C=C(OC)C=C2NCCCCCCN(CC)CC)C2=NC=C1.CC3=CC=C(S(=O)(O)=O)C=C3

InChI

1S/C21H33N3O.C7H8O3S/c1-5-24(6-2)14-10-8-7-9-12-22-20-16-18(25-4)15-19-17(3)11-13-23-21(19)20;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h11,13,15-16,22H,5-10,12,14H2,1-4H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)

Clé InChI

LOBPWLFCZDGYKW-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Sitamaquine is also known as WR-6026. It is used in the treatment of visceral leishmaniasis.
Sitamaquine is an orally active 8-aminoquinoline analog that exhibit antiplasmodial and antileishmanial activities. Sitamaquine accumulates in Leishmania parasites. Sitamaquine potently inhibits respiratory chain complex II (succinate dehydrogenase), which leads to an apoptosis-like death of Leishmania parasites.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Sitamaquine (GlaxoSmithKline/Walter Reed Army Institute)
Yeates C
Current Opinion in Investigational Drugs, 3(10), 1446-1452 (2002)
Diana Duarte et al.
Biomolecules, 10(12) (2020-12-05)
Chemotherapy plays a key role in breast cancer therapy, but drug resistance and unwanted side effects make the treatment less effective. We propose a new combination model that combines antineoplastic drugs and antimalarials for breast cancer therapy. Cytotoxic effects of

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