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SML1488

Sigma-Aldrich

Metamizole sodium hydrate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(antipyrinylmethylamino)methanesulfonic acid sodium salt, 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone-4-methylaminomethanesulfonate sodium, 4-Methylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-pyrazolone sodium methanesulfonate, Analgin, Dipyrone, Metamizol, Methampyrone, Methylmelubrin, Noraminopyrine methanesulfonate sodium, Sodium methylaminoantipyrine methanesulfonate, Sulpyrine, [(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]methanesulfonic acid sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H16N3O4S · Na · H2O
Numéro CAS:
5907-38-0
Poids moléculaire :
351.35
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 25 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C13H17N3O4S.Na.H2O/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);;1H2/q;+1;/p-1

Clé InChI

UNZIDPIPYUMVPA-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Metamizole sodium is a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It is widely used as an analgesic and antipyretic agent.

Actions biochimiques/physiologiques

Metamizole (Dipyrone) is a potent analgesic and antipyretic. Metamizole inhibits prostaglandin synthesis in both the periphery and the central nervous system. Metamizole may act as a prodrug. It is rapidly hydrolyzed to N-methyl-4-aminoantipyrine (MAA) and 4-aminoantipyrine (AA) which inhibit cyclo-oxygenase activity and can be further acylated with arachidonic acid forming compounds that bind to central and peripheral cannabinoid (CB1 and CB2) receptors and TRPV1 receptors. It is believed that these metabolites play a major role in metamizole activity. Metamizole has been withdrawn from clinical use in several countries because of a side-effect of agranulocytosis in some patients.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H361fd

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Acute kidney injury associated with metamizole sodium ingestion.
Hassan K, et al.
Renal Failure, 33(5), 544-547 (2011)
Diéssica Padilha Dalenogare et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 14(8) (2021-08-29)
Headaches are frequently described in progressive multiple sclerosis (PMS) patients, but their mechanism remains unknown. Transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) was involved in neuropathic nociception in a model of PMS induced by experimental autoimmune encephalomyelitis (PMS-EAE), and TRPA1 activation

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