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Merck
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SML1292

Sigma-Aldrich

TAPI-0

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-(R)-(2-(Hydroxyaminocarbonyl)Methyl)-4-Methylpentanoyl-L-Naphthylalanyl-L-Alanine amide, TNF-α Processing Inhibitor-0, TNF-α Protease Inhibitor-0

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H32N4O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
456.53
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC([C@@](C)([H])NC([C@]([H])(CC1=CC=CC2=C1C=CC=C2)NC([C@@](CC(C)C)([H])CC(NO)=O)=O)=O)=O

InChI

1S/C24H32N4O5/c1-14(2)11-18(13-21(29)28-33)23(31)27-20(24(32)26-15(3)22(25)30)12-17-9-6-8-16-7-4-5-10-19(16)17/h4-10,14-15,18,20,33H,11-13H2,1-3H3,(H2,25,30)(H,26,32)(H,27,31)(H,28,29)/t15-,18+,20-/m0/s1

Clé InChI

WSJJYJNVFYARGB-CVAIRZPRSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

TAPI-0 inhibit peptide deformylase (PDF) activity and retard the growth Chlamydia trachomatis, which is an obligate intracellular bacterium responsible for a number of human diseases.
TAPI-0 is a metalloproteinase inhibitor with selectivity for TACE (TNF-α converting enzyme/ADAM17; IC50 = 100 nM). TAPI-0 also inhibits of collagenase and gelatinase. Although not specific for TACE, TAPI-0 is extensively used to block TACE-mediated TNF-α shedding.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Metalloprotease inhibitors GM6001 and TAPI-0 inhibit the obligate intracellular human pathogen Chlamydia trachomatis by targeting peptide deformylase of the bacterium.
Balakrishnan A, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 281(24), 16691-16699 (2006)

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