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Merck

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SML1046

CHIR99021

≥98% (HPLC), powder, GSK-3 inhibitor

Synonyme(s) :

6-[[2-[[4-(2,4-Dichlorophényl)-5-(5-méthyl-1H-imidazol-2-yl)-2-pyrimidinyl]amino]éthyl]amino]-3-pyridinecarbonitrile, CT99021

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H18Cl2N8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
465.34
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Nom du produit

CHIR99021, ≥98% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to light brown

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

SMILES string

ClC(C=C1Cl)=CC=C1C2=NC(NCCNC(N=C3)=CC=C3C#N)=NC=C2C4=NC(C)=CN4

InChI

1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)

InChI key

AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

General description

CHIR99021 est un dérivé d′aminopyrimidine. CHIR99021 développe le potentiel d′auto-renouvellement des cellules souches embryonnaires (CSE) de souris en inhibant l′activité glycogène synthase kinase-3 (GSK-3), et potentialise la régulation à la hausse des fonctions de la β-caténine et de c-Myc. CHIR99021 développe le potentiel d′auto-renouvellement des CSE en modulant les voies de signalisation Notch, du TGF-β (facteur de croissance transformant β) et des MAPK (protéines kinases activées par des agents mitogènes). CHIR99021 est un agoniste de la signalisation Wnt (« wingless/integrated »), régule à la hausse l′expression de la cycline A et favorise la prolifération cellulaire des lignées cellulaires de cancer du poumon non à petites cellules (CPNPC).

Application

CHIR99021 a été utilisé comme agoniste de la voie de signalisation Wnt pour évaluer ses effets sur la différenciation de cardiomyocytes dérivés de cellules souches pluripotentes humaines (CSPh).
CHIR99021 a été utilisé :
  • En cocktail avec de petites molécules pour convertir des fibroblastes pulmonaires en neurones.
  • Comme supplément pour milieu de culture dans du milieu KSOM (milieu d′optimisation de simplexe supplémenté en potassium) destiné à la culture de blastocystes.
  • Pour l′inhibition chronique de GSK-3 afin d′étudier son rôle dans la corticogénèse.

Biochem/physiol Actions

CHIR99021 est un inhibiteur très puissant de la glycogène synthase kinase 3 (GSK3, CI50 de GSK3α et GSK3β = 10 et 6,7 nM, respectivement). Il n′y a aucune réactivité croisée vis-à-vis des CDK. CHIR99021 potentialise l′auto-renouvellement des cellules souches embryonnaires humaines et de souris, et améliore la reprogrammation des cellules somatiques en cellules souches.
CHIR99021 est un inhibiteur très puissant de la glycogène synthase kinase 3.


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Acute Tox. 4 Oral

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11 - Combustible Solids

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Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. Is this product animal free in origin?

    1 answer
    1. Currently, this material is produced by organic synthesis and is considered animal component-free. However, source information may vary from a lot to lot. This information is generally supplied on the Certificate of Origin or Animal Origin Statement.

      Helpful?

  2. Is CHIR99021 light sensitive?

    1 answer
    1. This material is not reported as being light sensitive.

      Helpful?

  3. What is the solubility of Product SML1046?

    1 answer
    1. The solubility of Product SML1046 has been tested in DMSO at 2 mg/ml when warmed. Although testing in water has not been conducted, it is expected to be less than 1 mg/ml at 25°C, similar to its solubility in saline. Additionally, solubility testing in ethanol has also shown a solubility of less than 1 mg/ml at 25°C.

      Helpful?

  4. How is Product SML1046, CHIR99021, to be dissolved? And once dissolved, is the solution stable?

    1 answer
    1. This product is soluble in DMSO (warmed) at 2-5 mg/mL. Solubility in polar solvents such as water, saline, or ethanol, is expected to be <1 mg/ml at 25° C. Following reconstitution, aliquot and freeze at -20°C. Stock solutions are stable for up to 6 months at -20°C. Avoid repeated freeze/thaw cycles and protect from light.

      Helpful?

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