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SML0241

Sigma-Aldrich

Ganirelix acetate salt

≥95% (HPLC), lyophilized powder, GnRH antagonist

Synonyme(s) :

Antagon, N-Acetyl-3-(2-naphthalenyl)-D-alanyl-4-chloro-D-phenylalanyl-3-(3-pyridinyl)-D-alanyl-L-seryl-L-tyrosyl-N6-[bis(ethylamino)methylene]-D-lysyl-L-leucyl-N6-[bis(ethylamino)methylene]-L-lysyl-L-prolyl-D-alaninamide diacetate, Orgalutran

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C80H113ClN18O13 · 2C2H4O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1690.42
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Nom du produit

Ganirelix acetate salt, ≥95% (HPLC)

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

lyophilized powder

Couleur

white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Clc1ccc(cc1)C[C@H](NC(=O)C(NC(=O)C)Cc5cc6c(cc5)cccc6)C(=O)N[C@@H](Cc4cnccc4)C(=O)N[C@H](CO)C(=O)N[C@H](Cc3ccc(cc3)O)C(=O)N[C@H](CCCCN=C(NCC)NCC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN=C(NCC)NCC)C(=O)N2C(CCC2)C(=O)N[C@H](C)C(=O)N.OC(=O)C.OC(=O)C

InChI

1S/C80H113ClN18O13.2C2H4O2/c1-9-84-79(85-10-2)88-38-17-15-24-60(70(104)94-62(41-49(5)6)71(105)93-61(25-16-18-39-89-80(86-11-3)87-12-4)78(112)99-40-20-26-68(99)77(111)90-50(7)69(82)103)92-73(107)64(44-53-30-35-59(102)36-31-53)97-76(110)67(48-100)98-75(109)66(46-55-21-19-37-83-47-55)96-74(108)65(43-52-28-33-58(81)34-29-52)95-72(106)63(91-51(8)101)45-54-27-32-56-22-13-14-23-57(56)42-54;2*1-2(3)4/h13-14,19,21-23,27-37,42,47,49-50,60-68,100,102H,9-12,15-18,20,24-26,38-41,43-46,48H2,1-8H3,(H2,82,103)(H,90,111)(H,91,101)(H,92,107)(H,93,105)(H,94,104)(H,95,106)(H,96,108)(H,97,110)(H,98,109)(H2,84,85,88)(H2,86,87,89);2*1H3,(H,3,4)/t50-,60-,61+,62+,63?,64-,65+,66+,67-,68?;;/m1../s1

Clé InChI

OVBICQMTCPFEBS-HYVLHXRFSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Ganirelix is a decapeptide GnRH antagonist.
Ganirelix is a decapeptide GnRH antagonist. Ganirelix acts by blocking the action of GnRH upon the pituitary, thus rapidly suppressing the production and action of LH and FSH.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Megan M Wenner et al.
American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 305(7), E818-E825 (2013-08-08)
Hyperandrogenism and vascular dysfunction often coexist in women with polycystic ovary syndrome (PCOS). We hypothesized that testosterone compromises cutaneous microvascular dilation in women with PCOS via the endothelin-1 ET-B subtype receptor. To control and isolate testosterone's effects on microvascular dilation
N E Kummer et al.
Human reproduction (Oxford, England), 28(1), 152-159 (2012-10-19)
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Nikolaos P Polyzos et al.
Reproductive biomedicine online, 24(5), 532-539 (2012-03-16)
Evidence regarding the role of anti-Müllerian hormone (AMH) among oocyte donors is limited and only involves gonadotrophin-releasing hormone (GnRH)-agonist-treated donors. This trial assessed the predictive ability of AMH for ovarian response among 108 oocyte donors treated with an antagonist protocol.
Nicole Kummer et al.
Fertility and sterility, 96(1), 63-68 (2011-05-14)
To determine factors predicting cycle success after in vitro fertilization (IVF) and intracytoplasmic sperm injection (ICSI) in high-risk patients undergoing controlled ovarian stimulation with a gonadotropin-releasing hormone (GnRH) antagonist protocol with a GnRH agonist to induce oocyte maturation. Retrospective cohort
Francisca Martínez et al.
European journal of obstetrics, gynecology, and reproductive biology, 159(2), 355-358 (2011-07-06)
The synchronization of the donor stimulation with the endometrial preparation of the recipient is usually done by downregulating the recipient's pituitary with a GnRH analog. The aim of this study is to compare pregnancy and implantation rates among premenopausal oocyte

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