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S0130
Streptozocine
≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent
Streptozocin
Synonyme(s) :
STZ, Streptozotocine, N-(Méthylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine
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| À vous/Référence | Disponibilité | Prix |
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C8H15N3O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
Assay:
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Streptozocine, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
Quality Segment
assay
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to light yellow
mp
121 °C (dec.) (lit.)
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
DNA synthesis | interferes
storage temp.
−20°C
SMILES string
CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI
1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChI key
ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N
General description
La streptozotocine (STZ) est un antibiotique anticancéreux. Ce composé à fonction N-nitroso se comporte comme un donneur d'oxyde nitrique dans les îlots de Langerhans. C'est une méthylnitroso-urée fixée à une molécule de glucosamine qui présente une grande affinité pour le transporteur de glucose de type 2 (GLUT2) à la surface des cellules, fortement exprimé sur les cellules bêta des îlots de Langerhans. La streptozotocine n'est pas capable de traverser la barrière hémato-encéphalique, mais ses métabolites se retrouvent habituellement dans le liquide cérébrospinal.
Des études ont montré que dans un milieu de culture cellulaire, sa demi-vie biologique est d'environ 19 minutes. C'est un agent méthylant fort qui interagit in vitro avec l'ADN pour produire des purines méthylées. La STZ peut influer sur le métabolisme du glucose car elle est particulièrement toxique pour les cellules bêta du pancréas qui produisent l'insuline chez les mammifères. C'est aussi un antibiotique efficace contre les bactéries à Gram négatif. Elle inhibe la synthèse de l'ADN dans les micro-organismes et les cellules de mammifères en alkylant et en réticulant les brins d'ADN et affecte tous les stades du cycle cellulaire des mammifères. La STZ est considérée comme mutagène, cancérigène et potentiellement tératogène pour l'être humain. Elle est cytotoxique envers les lignées cellulaires de tumeurs neuroendocrines qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Des études ont montré que dans un milieu de culture cellulaire, sa demi-vie biologique est d'environ 19 minutes. C'est un agent méthylant fort qui interagit in vitro avec l'ADN pour produire des purines méthylées. La STZ peut influer sur le métabolisme du glucose car elle est particulièrement toxique pour les cellules bêta du pancréas qui produisent l'insuline chez les mammifères. C'est aussi un antibiotique efficace contre les bactéries à Gram négatif. Elle inhibe la synthèse de l'ADN dans les micro-organismes et les cellules de mammifères en alkylant et en réticulant les brins d'ADN et affecte tous les stades du cycle cellulaire des mammifères. La STZ est considérée comme mutagène, cancérigène et potentiellement tératogène pour l'être humain. Elle est cytotoxique envers les lignées cellulaires de tumeurs neuroendocrines qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Application
La streptozocine ou la streptozotocine sont utilisées pour induire un diabète de type 1 en recherche médicale.
Biochem/physiol Actions
Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques.
Composé N-nitroso qui agit comme donneur d′acide nitrique dans les îlots pancréatiques ; il induit la mort des cellules sécrétant l′insuline, ce qui crée un modèle animal du diabète. Agent de méthylation puissant qui induit des cassures chromosomiques. Cytotoxique envers les lignées cellulaires tumorales qui expriment le transporteur de glucose GLUT2.
Other Notes
Anomères mixtes
1 of 1
Cet article | |||
|---|---|---|---|
| assay ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC) | assay ≥95% (HPLC) | assay ≥92% α-anomer basis | assay ≥98.0% (HPLC) |
| storage temp. −20°C | storage temp. 2-8°C | storage temp. - | storage temp. 2-8°C |
| color white to light yellow | color off-white | color - | color - |
| mode of action DNA synthesis | interferes | mode of action - | mode of action - | mode of action - |
| mp 121 °C (dec.) (lit.) | mp - | mp - | mp - |
| antibiotic activity spectrum neoplastics | antibiotic activity spectrum - | antibiotic activity spectrum - | antibiotic activity spectrum - |
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2
Classe de stockage
4.1B - Flammable solid hazardous materials
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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After mixing the powder with N/S to produce a 50mg/ml stock STZ solution, can it be stored at -20 or -80 without degradation?
1 answer-
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Can I prepare an STZ solution using 1X PBS with this product? If so, could you provide the appropriate concentration?
1 answer-
This product, Streptozocin, has not been tested for solubility in phosphate-buffered saline. However, other sources report solubility in phosphate-buffered saline at pH 7.2, approximately 5 mg/mL. It is not recommended to use phosphate-buffered saline as a solvent since it has not been tested. The decision on the solvent should be made by the end user. This product should be dissolved in water at 50 mg/mL to produce a light yellow solution, which can range from clear to slightly hazy. A 20 mM citrate buffer at pH 4.5 is recommended for optimal solution stability. The product should be used immediately after solubilization, as storage in solution form is not recommended due to instability.
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What's the bottle size for Streptozotocin 50mg
1 answer-
The 50mg pack size is packaged in a 20mL amber glass bottle.
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Can Streptozotocin be transported at ambient temperature, without losing his integrity?
1 answer-
This product is shipped on dry ice and may degrade if exposed to ambient temperatures for extended periods. The product is stable when stored frozen and protected from moisture and air.
To further discuss shipping temperature of this material Please navigate to the link https://www.sigmaaldrich.com/support/customer-support, click on "Products Pricing & Availability" under the Products Section with all the required information so that a member of the Customer Service team can reach out to assist further. Thank you.
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How can I make a solution of Product S0130, Streptozocin?
1 answer-
This product dissolves in water at 50 mg/mL to give a light yellow solution, from clear to slightly hazy. We recommend using a 20 mM citrate buffer at pH 4.5 for best solution stability.
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How should I store Product S0130, Streptozocin, upon receipt?
1 answer-
Streptozocin should be stored at -20 degrees C with desiccation. The desiccant is to prevent moisture uptake which can shorten shelf-life.
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Can Product S0130, Streptozocin, be used to induce diabetes? What concentration should be used?
1 answer-
We do not test Streptozocin, Product No. S0130 for biological activity. We recommend screening lots for biological activity. An intravenous injection of streptozocin into rats at a dose of 65 mg/kg body weight to induce diabetes has been reported by Burcelin R. et al. in Biochem. J., 291, 109-113 (1993).
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What is the half-life of Product S0130, Streptozocin?
1 answer-
Streptozocin has a reported half life of 15 to 30 minutes.
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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How do I store solutions of Product S0130, Streptozocin?
1 answer-
Aqueous solutions rapidly undergo mutarotation to an equilibrium mixture of alpha- and beta-anomers. Maximum solution stability is at pH 4, with stability decreasing rapidly at higher or lower pH. Freshly prepared solutions are clear and have a light straw color. On standing, they take on a yellow to brown color and effervesce, indicating decomposition. Solutions should be prepared just before use, since the product is unstable.
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