P8833

Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

• Synonyme(s) : 3′-[α-Amino-p-méthoxyhydrocinnamamido]-3′-déoxy-N,N-diméthyladénosine dihydrochloride
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl
• Numéro CAS: 58-58-2
• Poids moléculaire : 544.43
• Beilstein: 3853613
• Numéro CE : 200-387-8
• Numéro MDL: MFCD00012691
• Code UNSPSC : 12352207
• ID de substance PubChem : 24898984
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Nom du produit: Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• Source biologique: Streptomyces alboniger
• Niveau de qualité: 300
• Gamme de produits: BioReagent
• Essai: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Poids mol.: 544.43 g/mol
• Conditionnement: pkg of 10 mg; pkg of 100 mg; pkg of 25 mg
• Score du produit alternatif plus écologique: old score: 88; new score: 79; Find out more about DOZN™ Scoring
• Caractéristiques du produit alternatif plus écologique: Atom Economy; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Design for Degradation; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Couleur: yellow-white
• Numéro d'accès UniProt: P13249
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-positive bacteria; neoplastics; parasites
• Application(s): agriculture
• Autre catégorie plus écologique: Re-engineered,
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• Clé InChI: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Description

Description générale

La puromycine est un antibiotique à large spectre produit par Streptomyces alboniger. Il s′agit d′un analogue de l′extrémité 3′ de l′aminoacyl-tRNA.[1][2] Elle inhibe la peptidyl transférase et est active tant chez les procaryotes que les eucaryotes.[2]

Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement, appartenant à l'une des quatre catégories d'alternatives plus écologiques. Ce produit a été reconfiguré et présente des améliorations significatives vis-à-vis des principes suivants de la chimie verte : Économie d'atomes, Recherche du rendement énergétique, Utilisation de ressources renouvelables et Conception de produits en vue de leur dégradation. Cliquez ici pour consulter sa fiche d'évaluation DOZN.

Structure chimique : peptidyl nucléoside

Application

Le dichlorhydrate de puromycine est membre de la famille des antibiotiques amino-nucléosides et est issu de Streptomyces alboniger. Cet antibiotique à large spectre présente également une activité antitumorale. En tant qu′inhibiteur de la synthèse des protéines, il a été utilisé pour étudier les mécanismes de régulation de la transcription qui contrôlent l′expression séquentielle et coordonnée des gènes lors de la différenciation cellulaire. La plage de concentration de travail recommandée pour la culture de cellules eucaryotes est de 1-10 μg/ml.

Le dichlorhydrate de puromycine issu de Streptomyces alboniger a été utilisé :

• dans la préparation de solutions mères de puromycine pour les essais de sensibilité à la puromycine.[3]
• pour la sélection de cellules infectées par le lentivirus contenant le marqueur de sélection de résistance à la puromycine.[4][5][6]

Produit utilisé pour sélectionner les cellules contenant le gène de résistance à la puromycine N-acétyltransférase (PAC). Concentration recommandée : 1 à 10 μg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm, puis conserver en aliquotes à −20 °C.

Actions biochimiques/physiologiques

La puromycine s′associe de façon non spécifique avec les chaînes polypeptidiques en cours d′élongation et mène ainsi à l′arrêt prématuré de la traduction. Elle inhibe la synthèse des protéines de deux manières : Premièrement, elle s′associe avec le substrat donneur, le peptidyl-tRNA, au site P et agit donc comme substrat accepteur. Deuxièmement, elle entre en compétition avec l′aminoacyl tRNA pour la liaison au site A′ au centre de la peptidyl transférase.[2]

Mode d′action : La puromycine inhibe la synthèse des protéines en provoquant la terminaison prématurée de la chaîne, en servant d′analogue à l′extrémité 3′-terminale de l′aminoacyl-tRNA.

Mode de résistance : La puromycine acétyltransférase est un gène de résistance efficace.

Spectre antimicrobien : Ce produit est actif contre les micro-organismes à Gram positif, moins actif contre les bacilles acidorésistants et faiblement actif contre les micro-organismes à Gram négatif. La puromycine peut empêcher la croissance des bactéries, protozoaires, algues et cellules de mammifères et agit rapidement, tuant 99 % des cellules dans un délai de 2 jours.

Attention

Tel que fourni, ce produit maintient son activité pendant deux ans à la température de stockage de -20 °C.

Notes préparatoires

Ce produit est soluble dans l′eau désionisée à 50 mg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm puis conserver en aliquotes à -20°C. Ce produit est également soluble dans le méthanol à 10 mg/ml.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302
• Conseils de prudence: P301 + P312 + P330
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves