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P7252

Sigma-Aldrich

Phospho(enol)pyruvic acid tri(cyclohexylammonium) salt

≥98% (enzymatic), powder

Synonyme(s) :

2-(Phosphonooxy)-2-propenoic acid tri(cyclohexylammonium) salt, PEP-3CHA, Phosphoenolpyruvic acid tris(cyclohexylamine) salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H5O6P · 3C6H13N
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
465.56
Numéro Beilstein :
3752336
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.83

product name

Phospho(enol)pyruvic acid tri(cyclohexylammonium) salt, ≥98% (enzymatic)

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (enzymatic)

Forme

powder

Solubilité

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC1CCCCC1.NC2CCCCC2.NC3CCCCC3.OC(=O)C(=C)OP(O)(O)=O

InChI

1S/3C6H13N.C3H5O6P/c3*7-6-4-2-1-3-5-6;1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h3*6H,1-5,7H2;1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)

Clé InChI

MJKYGUXBFYGLLM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phospho(enol)pyruvic acid is a highly functionalized small molecule. It plays a major role in the metabolism.

Application

Phospho(enol)pyruvic acid tri(cyclohexylammonium) salt has been used:
  • in the pyruvate kinase/lactate dehydrogenase enzyme kinetic assay
  • in the reaction mixture to determine fructokinase activity of Zobellia galactanivorans
  • in luminometry to determine the amount of ADP formed by measuring the increase in light output

Actions biochimiques/physiologiques

Phospho(enol)pyruvic acid is significant in high-phosphate group-transfer function. PEP plays a major role in PEP:sugar phosphotransferase system (PTS) mediated phosphorylation and transport of carbohydrates across the bacterial membrane. It functions to generate natural phosphonates catalyzed by PEP mutase. It plays a key role in the peptidoglycan cell wall biosynthesis.
Phospho(enol)pyruvic acid (PEP) is involved in glycolysis and gluconeogenesis. In glycolysis, PEP is metabolized by pyruvate kinase to yield pyruvate. In plants, PEP is involved in the formation of aromatic amino acids as well as in the carbon fixation pathway.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Determination of Fructokinase Activity from Zobellia galactanivorans
Groisillier A and Tonon T
Bio-protocol, 5(21), e1633-e1633 (2015)
Secretion from dense granules
Methods in Molecular biology: Platelets and Megakaryocytes, volume 1, functional assays, 89-91 (2004)
Synthesis of phosphoenol pyruvate (PEP) analogues and evaluation as inhibitors of PEP-utilizing enzymes
Garcia-Alles LF and Erni B
European Journal of Biochemistry, 269(13), 3226-3236 (2002)
Structural basis for kinase-mediated macrolide antibiotic resistance
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Structure, 25(5), 750-761 (2017)
Jan Niemann et al.
Free radical biology & medicine, 102, 174-187 (2016-11-29)
Mitochondrial dysfunction affects liver metabolism, but it remains unclear whether this interferes with normal liver aging. We investigated several mitochondrial pathways in hepatocytes and liver tissue from a conplastic mouse strain compared with the control C57BL/6NTac strain over 18 months

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