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O3764

Sigma-Aldrich

Oxcarbazepine

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

10,11-Dihydro-10-oxo-5h-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide, Oxacarbazepine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H12N2O2
Numéro CAS:
28721-07-5
Poids moléculaire :
252.27
Numéro CE :
249-188-8
Numéro MDL:
MFCD00865307
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724563
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: ~9 mg/mL

Auteur

Novartis

Chaîne SMILES 

O=C1CC2=C(C=CC=C2)N(C(N)=O)C3=CC=CC=C31

InChI

1S/C15H12N2O2/c16-15(19)17-12-7-3-1-5-10(12)9-14(18)11-6-2-4-8-13(11)17/h1-8H,9H2,(H2,16,19)

Clé InChI

CTRLABGOLIVAIY-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SCN10A(6336) , SCN11A(11280) , SCN1A(6323) , SCN2A(6326) , SCN3A(6328) , SCN4A(6329) , SCN5A(6331) , SCN7A(6332) , SCN8A(6334) , SCN9A(6335)
rat ... Scnn1g(24768)

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Description générale

Oxcarbazepine (OXC) is the keto-analog of carbamazepine. Unlike carbamazepine, oxcarbazepine has no side effects. It is an antiepileptic drug, with an antineuralgic property. It has a pharmacokinetic advantage over carbamazepine. It is prescribed for neuropathic pain and serves as an effective pain reliever in trigeminal neuralgia. The catabolism of OXC to its monohydroxy derivative has significant pharmacologic property. It modulates potassium channels and voltage-dependent sodium channels. OXC modulates V2 receptor-G protein complex in collecting tubules and is used for treating diabetes insipidus.

Application

Oxcarbazepine has been used in reversed-phase high-performance liquid chromatography of human epileptic brain endothelial cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Anticonvulsant, antineuralgic. Inhibits veratrine-induced transmitter release.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Novartis. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Joanna M Zakrzewska et al.
Pain, 95(3), 259-266 (2002-02-13)
Trigeminal neuralgia is a recurrent severe shooting neuropathic pain which can be managed both pharmacologically and surgically. However, there are no prospective data that compare these two therapeutic strategies. This study therefore aimed to assess long-term outcome in patients with
Oxcarbazepine Therapy for Complete Central Diabetes Insipidus.
Abdallah B, et al.
Case Reports in Neurological Medicine, 8(1), 20-24 (2018)
E Perucca
Fundamental & clinical pharmacology, 15(6), 405-417 (2002-02-28)
Although older generation antiepileptic drugs (AEDs) such as carbamazepine, phenytoin and valproic acid continue to be widely used in the treatment of epilepsy, these drugs have important shortcomings such as a highly variable and nonlinear pharmacokinetics, a narrow therapeutic index
Modulation of glucocorticoid receptor in human epileptic endothelial cells impacts drug biotransformation in an in vitro blood-brain barrier model.
Ghosh C, et al.
Epilepsia, 59(11), 2049-2060 (2018)
Clinical pharmacogenetics implementation consortium guideline for HLA genotype and use of carbamazepine and oxcarbazepine: 2017 update.
Phillips EJ, et al.
Clinical Pharmacology and Therapeutics, 103(4), 574-581 (2018)
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