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N5655

Sigma-Aldrich

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt

≥92.5%

Synonyme(s) :

β-NAADP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27N6O18P3 · xNa+
Numéro CAS:
5502-96-5
Poids moléculaire :
744.39 (free acid basis)
Numéro MDL:
MFCD00274064
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24897746
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥92.5%

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OCC4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)[n+]5cccc(c5)C(O)=O)[C@@H](O)[C@H]3OP(O)(O)=O

InChI

1S/C21H27N6O18P3.Na/c22-17-12-18(24-7-23-17)27(8-25-12)20-16(44-46(33,34)35)14(29)11(43-20)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(28)15(30)19(42-10)26-3-1-2-9(4-26)21(31)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,19-20,28-30H,5-6H2,(H6-,22,23,24,31,32,33,34,35,36,37,38,39);/q;+1/p-1/t10?,11-,13+,14-,15+,16-,19+,20-;/m1./s1

Clé InChI

KKCRODBDXQTAPI-NZNNTXIPSA-M

Catégories apparentées

Description générale

NAADP induces Ca2+ release from the eggs of sea urchin, when injected into the cell. It can be enzymatically produced from nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (β-NADP) with the help of ADP-ribosyl cyclase.

Application

Nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate sodium salt has been used for agonist injection into unfertilized eggs and embryos.

Actions biochimiques/physiologiques

Potent activator of intracellular Ca2+ release via an IP3 and cyclic ADP ribose-independent mechanism.

Autres remarques

Note: Should not be confused with nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP).

Notes préparatoires

Enzymatically prepared analog of β-NADP+.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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The Journal of biological chemistry, 288(16), 10986-10993 (2013-03-08)
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H C Lee et al.
The Journal of biological chemistry, 270(5), 2152-2157 (1995-02-03)
We have previously shown that alkaline treatment of NADP generates a derivative which can mobilize Ca2+ from sea urchin egg homogenates (Clapper, D. L., Walseth, T. F., Dargie, P. J., and Lee, H. C. (1987) J. Biol. Chem. 262, 9561-9568).
Slow calcium waves mediate furrow microtubule reorganization and germ plasm compaction in the early zebrafish embryo
Eno C, et al.
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The Journal of biological chemistry, 270(7), 3216-3223 (1995-02-17)
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