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N1271

Sigma-Aldrich

Narasin from Streptomyces auriofaciens

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-methylsalinomycin, Monteban, narasin A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C43H72O11
Numéro CAS:
55134-13-9
Poids moléculaire :
765.03
Numéro MDL:
MFCD00133653
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24897476
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

methanol: soluble 20 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria
fungi
viruses

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCC(C1OC(C(C)CC1C)C(C)C(O)C(C)C(=O)C(CC)C2OC3(OC4(CCC(C)(O4)C5CCC(O)(CC)C(C)O5)C(O)C=C3)C(C)CC2C)C(O)=O

InChI

1S/C43H72O11/c1-12-30(35(46)27(8)34(45)28(9)36-23(4)21-24(5)37(51-36)31(13-2)39(47)48)38-25(6)22-26(7)42(52-38)18-15-32(44)43(54-42)20-19-40(11,53-43)33-16-17-41(49,14-3)29(10)50-33/h15,18,23-34,36-38,44-45,49H,12-14,16-17,19-22H2,1-11H3,(H,47,48)

Clé InChI

VHKXXVVRRDYCIK-UHFFFAOYSA-N

Application

Narasin is a growth-promoting ionophoric antibacterial agent for Enterococci, specifically Enterococcus faecium and Enterococcus faecalis. It inhibits coccidial infection in poultry and mammals and is used in studies involving sodium calcium ion exchange.

Actions biochimiques/physiologiques

Narasin administration in swine results in improved nitrogen digestibility, which decreases fecal nitrogen and increases the relative concentrations of propionic acid in the large intestine. Polyether ionophores, such as Narasin, have a hydrophilic interior and a hydrophobic exterior. The lipophilic ionophore attaches to the lipid rich cell membranes of Gram-positive bacteria. Ionophores bind Na+, K+, and H+ and facilitate their transfer across the bacterial cell membrane, resulting in an increase in H+ concentration on the inside of the Gram-positive cell. Therefore, the H+ ATPase pump is activated to transport out excess H+. The cell is depleted of its energy resources and reduces fermentative functions and cell division .

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000420489
0000420489
0000352396
0000314984
0000314985

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Tetrahedron Letters, 47, 10109-10109 (1991)
Pekka Peippo et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 52(7), 1824-1828 (2004-04-01)
Anticoccidial drugs are extensively used in the poultry industry to control the infection of the single-cell protozoa of the genus Eimeria. The most commonly used coccidiostats in poultry are the polyether ionophores such as narasin and salinomycin. This paper presents
Mervi Rokka et al.
Food additives and contaminants, 23(5), 470-478 (2006-04-29)
A published confirmatory method for the quantitative determination of four ionophoric coccidiostats (lasalocid, monensin, salinomycin and narasin) in eggs and broiler meat has been further developed. It is proposed for replacement of liquid chromatography methods previously used in analysis of
A J Wuethrich et al.
Journal of animal science, 76(4), 1056-1063 (1998-05-15)
The effect of narasin on apparent nitrogen and dry matter digestibilities and large intestine VFA concentrations in finishing swine was investigated. The study used 21 crossbred barrows averaging 72 kg. Seven blocks were formed on the basis of pretreatment dry
June Su Yin Low et al.
Antiviral therapy, 16(8), 1203-1218 (2011-12-14)
Dengue virus (DENV) is a mosquito-borne virus that causes a spectrum of human diseases ranging from mild dengue fever to dengue haemorrhagic fever and dengue shock syndrome in severe cases. Currently, there is no effective antiviral therapy or vaccine against
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