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M5525

Sigma-Aldrich

Acide 4-(N-Maléimidométhyl)cyclohexane carboxylique , ester N-hydroxysuccinimide

≥98%, powder

Synonyme(s) :

N-Succinimidyl 4-(maléimidométhyl)cyclohexane carboxylate, SMCC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N2O6
Numéro CAS:
64987-85-5
Poids moléculaire :
334.32
Numéro Beilstein :
1555271
Numéro MDL:
MFCD00009634
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24897020
Nomenclature NACRES :
NC.07

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Pf

180-182 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: 50 mg/mL
DMF: soluble

Groupe fonctionnel

NHS ester

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2

InChI

1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2

Clé InChI

JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 4-(N-maléimidométhyl)cyclohexanecarboxylique - ester N-hydroxysuccinimide (SMCC) est un réactif de réticulation hétérobifonctionel qui comprend une portion d′espacement étendue présentant une réactivité envers les groupes amine et sulfhydryle. En général, il est initialement couplé à des molécules contenant une amine primaire par des liaisons amide tamponnées à pH 7,5 (6,5-8,5). Le deuxième couplage est spécifique aux molécules contenant un sulfhydryle libre par des liaisons thioester tamponnées à pH 6,8 (6,5-7,0). Le SMCC contient un coupleur comportant neuf atomes. Une portion d′espacement aliphatique étendue stabilise le maléimide avant le couplage par rapport aux espacements aromatiques.

Application

L′acide 4-(N-maléimidométhyl)cyclohexanecarboxylique - ester N-hydroxysuccinimide (SMCC) est utile pour la préparation d′immunoconjugués enzymatiques et de conjugués haptène-molécule porteuse. Il a servi au couplage d′une séquence peptidique à un groupe amino.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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