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M2319

Sigma-Aldrich

Mefloquine hydrochloride

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

(AS)-rel-a-(2R)-2-Piperidinyl-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol monohydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H17ClF6N2O
Numéro CAS:
51773-92-3
Poids moléculaire :
414.77
Numéro CE :
257-412-0
Numéro MDL:
MFCD00797519
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24724536
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble 38 mg/mL
H2O: insoluble

Chaîne SMILES 

Cl[H].[H][C@@]1(CCCCN1)[C@@H](O)c2cc(nc3c(cccc23)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C17H16F6N2O.ClH/c18-16(19,20)11-5-3-4-9-10(15(26)12-6-1-2-7-24-12)8-13(17(21,22)23)25-14(9)11;/h3-5,8,12,15,24,26H,1-2,6-7H2;1H/t12-,15+;/m1./s1

Clé InChI

WESWYMRNZNDGBX-YLCXCWDSSA-N

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Application

Mefloquine hydrochloride has been used:
  • to treat cochlear organotypic cultures with various doses to evaluate its role in cellular pathway involved in apoptosis[1]
  • in screening for in vitro antischistosomal activity[2]
  • in cytotoxicity assay of glioblastoma cells[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Blocker of gap junction channels Cx36 and Cx50.
Mefloquine is broadly used as an antimalarial drug.[1] It inhibits 80S ribosomes of Plasmodium.[4] It has numerous side effects like anxiety, dizziness, tremor, headache, and hearing loss. Mefloquine damages cochlear and vestibular hair cells through apoptosis. It also damages spiral ganglion neurons, degenerates cortical neuron and disrupts neuronal calcium homeostasis.[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000294579
0000294579
0000196117
0000196117
0000134876

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Regulation of hypoxia-induced autophagy in glioblastoma involves ATG9A
Rahim SAA, et al.
British Journal of Cancer, 117(6), 813-813 (2017)
Chanaki Amaratunga et al.
The Lancet. Infectious diseases, 12(11), 851-858 (2012-09-04)
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Mahadeo A Sukhai et al.
The Journal of clinical investigation, 123(1), 315-328 (2012-12-04)
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(2), 818-826 (2012-12-05)
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