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H6759

Sigma-Aldrich

L-Histidine β-naphthylamide

≥98% (TLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H16N4O
Numéro CAS:
7424-15-9
Poids moléculaire :
280.32
Numéro CE :
231-052-4
Numéro MDL:
MFCD00051166
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24895761
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

L-Histidine β-naphthylamide, powder

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to faint yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1cnc[nH]1)C(=O)Nc2ccc3ccccc3c2

InChI

1S/C16H16N4O/c17-15(8-14-9-18-10-19-14)16(21)20-13-6-5-11-3-1-2-4-12(11)7-13/h1-7,9-10,15H,8,17H2,(H,18,19)(H,20,21)/t15-/m0/s1

Clé InChI

DKDILZBBFKZMRO-HNNXBMFYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

L-Histidine β-naphthylamide is an analogue of L-histidine used to study structural roles of L-histidine in functions such as the activation of HutP protein transcription. L-Histidine β-naphthylamide may also be used to study the specificity and kinetics of various proteases and peptidases.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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R A Field et al.
The Biochemical journal, 274 ( Pt 3), 885-889 (1991-03-15)
This present study reports the ability of a range of derivatives of L-histidine, histamine and imidazole to act as inhibitors of sweet-almond beta-glucosidase, yeast alpha-glucosidase and Escherichia coli beta-galactosidase. The addition of a hydrophobic group to the basic imidazole nucleus
Allosteric activation of HutP protein, that regulates transcription of hut operon in Bacillus subtilis, mediated by various analogs of histidine.
Kumarevel T, Mizuno H, Kumar PK.
Nucleic Acids Research, 3, 199-200 (2003)
Endang Setyorini et al.
Journal of basic microbiology, 46(4), 294-304 (2006-07-19)
A halotolerant strain FP-133, able to grow at concentrations of 0-12.5% (w/v) NaCl, was isolated from a fish paste and identified as Bacillus subtilis . B. subtilis strain FP-133 produced an intracellular protease which showed catalytic activity under saline conditions.
X Iturrioz et al.
Biochemistry, 39(11), 3061-3068 (2000-03-15)
Aminopeptidase A (EC 3.4.11.7, APA) is a 130 kDa membrane-bound protease that contains the HEXXH consensus sequence found in the zinc metalloprotease family, the zincins. In addition to the catalytic zinc atom, APA contains a Ca2+ ion that increases its

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