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H5752

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxyprogesterone

≥95%

Synonyme(s) :

17α-hydroxy-4-pregnène-3,20-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H30O3
Numéro CAS:
68-96-2
Poids moléculaire :
330.46
Numéro Beilstein :
3218109
Numéro CE :
200-699-4
Numéro MDL:
MFCD00003659
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
24278469
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Stérilité

non-sterile

Pureté

≥95%

Forme

powder

Solubilité

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@]4(O)C(C)=O

InChI

1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1

Clé InChI

DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N

Informations sur le gène

human ... PGR(5241) , SERPINA6(866)
rat ... Ar(24208)

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Description générale

17α-Hydroxyprogesterone (17OHP) is a cortisol precursor and is synthesized from progesterone by the action of enzyme 17α-hydroxylase. 17OHP is a poor ligand for the nuclear progesterone receptor and an antagonist for mineralocorticoid receptor.

Application

17α-Hydroxyprogesterone has been used:
  • for titration against ovarian S9 protein in thin-layer chromatography
  • as a substrate for hydroxysteroid dehydrogenase from B. megaterium cultures
  • as a cortisone analog to test its effect on voltage-dependent potassium channels (Kv1)

Actions biochimiques/physiologiques

17α-Hydroxyprogesterone (17OHP) is converted to 11-deoxycortisol in the presence of enzyme 21-hydroxylase. Deficiency of 21-hydroxylase results in the accumulation of 17OHP. High levels of 17OHP are observed in congenital adrenal hyperplasia (CAH).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Genetic engineering of Bacillus megaterium for high-yield production of the major teleost progestogens 17alpha, 20beta-di-and 17alpha, 20beta, 21alpha-trihydroxy-4-pregnen-3-one
Gerber A, et al.
Metabolic engineering, 36 (2016)
Linder, N., et al.
Archives of Disease in Childhood. Fetal and Neonatal Edition, 81, 175-175 (1999)
Non-genomic progesterone actions in female reproduction
Gellersen B, et al.
Human Reproduction Update, 15(1) (2009)
Potentiation of the Kv1 family K+ channel by cortisone analogues
Pan Y, et al.
ACS Chemical Biology, 7(10) (2012)
A case of 17 alpha-hydroxylase deficiency
Kim, Sung Mee and Rhee, Jeong Ho
Clinical and Experimental Reproductive Medicine, 42(2), 72-72 (2015)
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