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H5002

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxypregnenolone

Synonyme(s) :

3β,17α-Dihydroxy-5-pregnen-20-one, 5-Pregnene-3β,17α-diol-20-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H32O3
Numéro CAS:
387-79-1
Poids moléculaire :
332.48
Numéro CE :
206-862-6
Numéro MDL:
MFCD00021129
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
24895665
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Niveau de qualité

100

Chaîne SMILES 

C[C@]1(CC[C@H](O)C2)C2=CC[C@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C(C)=O)O

InChI

1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h4,15-18,23-24H,5-12H2,1-3H3

Clé InChI

JERGUCIJOXJXHF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

17α-hydroxypregnenolone is a derived from pregnenolone.[1]

Application

17α-hydroxypregnenolone has been used as a substrate for the enzyme 3β‐hydroxysteroid dehydrogenase (3β‐HSD) expressed in COS1 cells.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

17α-hydroxypregnenolone acts as a precursor for cortisol and sex steroids.[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV3945
MKCQ8903
MKCR4913
MKCL4001
MKCD7224

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Shogo Haraguchi et al.
Endocrinology, 153(2), 794-805 (2011-12-01)
7α-Hydroxypregnenolone (7α-OH PREG) is a newly identified bioactive neurosteroid stimulating locomotor activity in the brain of newt, a wild animal, which serves as an excellent model to investigate the biosynthesis and biological action of neurosteroids. Here, we show that acute
[17alpha-Hydroxypregnenolone].
Yukiko Shimizu
Nihon rinsho. Japanese journal of clinical medicine, 68 Suppl 7, 367-370 (2010-10-22)
Tamara S Hannon et al.
Journal of pediatric and adolescent gynecology, 25(1), 82-85 (2011-11-18)
Little is known about racial differences in androgen levels among obese children. The objective of this pilot study was to compare basal and stimulated androgen levels in a cross-sectional sample of obese black and white pubertal females. STUDY DESIGN, SETTING
Kazuyoshi Tsutsui et al.
General and comparative endocrinology, 176(3), 440-447 (2011-12-06)
Seasonally-breeding amphibians have served as excellent animal models to investigate the biosynthesis and biological actions of neurosteroids. Previous studies have demonstrated that the brain of amphibians possesses key steroidogenic enzymes and produces pregnenolone, a precursor of steroid hormones, and other
Kazuyoshi Tsutsui et al.
General and comparative endocrinology, 163(1-2), 117-122 (2009-04-14)
The discovery of two novel avian neurosteroids in the quail brain, 7alpha- and 7beta-hydroxypregnenolone is described. Intracerebroventricular administration of 7alpha-hydroxypregnenolone, but not 7beta-hydroxypregnenolone was found to stimulate locomotor activity of male quail when spontaneous nocturnal activity is low. Diurnal changes
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