Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Key Documents

F2252

Sigma-Aldrich

L-(−)-fucose

≥98% (GC)

Synonyme(s) :

6-Désoxy-L-galactose

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.16
Numéro Beilstein :
1723321
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (GC)

Forme

powder

Technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

Couleur

white

Pf

150-153 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy

Chaîne SMILES 

C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O

InChI

1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1

Clé InChI

PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Le L-fucose, un monosaccharide naturel présent chez les mammifères, est un important constituant de plusieurs N et O-glycanes et glycolipides.

Application

Le L-(−)-fucose a été utilisé :
  • comme sucre non hapténique dans un essai de liaison avec des billes recouvertes de lectines pour étudier ses effets sur la liaison de lectines immobilisées comme l'agglutinine d'arachide (PNA) et l'agglutinine de Dolichos biflorus (DBA).
  • comme étalon interne pour diluer des hydrolysats enzymatiques devant être étudiés par des méthodes d'analyse.
  • dans la synthèse d'un thioglycoside fucosylé.

Actions biochimiques/physiologiques

Le L-fucose (6-désoxy-L-galactose) est utilisé dans les études portant sur les glycanes contenant des polysaccharides de type fucoïdane. Il est étudié en tant que glucide modificateur des glycanes qui produit des sites antigéniques reconnus par les anticorps de type IgE. Le L-fucose est utilisé comme substrat pour identifier, différencier et caractériser les enzymes comme les fucosidases, les L-fucose isomérases et les L-fucose déshydrogénases. Il peut être utilisé pour étudier les organites et les microcompartiments bactériens qui sont impliqués dans la dégradation des sucres constituant la paroi cellulaire des plantes et algues. Le L-fucose peut aussi être utilisé comme composé de référence pour l'identification et l'analyse de sucres rares.
Le L-fucose est couramment employé comme additif alimentaire. Il possède des effets anti-inflammatoires. Il est capable d'inhiber la réaction immunitaire cutanée et l'amorçage des macrophages alvéolaires. Le L-fucose peut aussi stopper la croissance des tumeurs et la tumorigenèse.

Autres remarques

Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Jing-Jing Liu et al.
Biotechnology and bioengineering, 116(4), 904-911 (2019-01-01)
L-Fucose (6-deoxy-L-galactose) is a major constituent of glycans and glycolipids in mammals. Fucosylation of glycans can confer unique functional properties and may be an economical way to manufacture L-fucose. Research can extract L-fucose directly from brown algae, or by enzymatic
Karineh Petrossian et al.
Acta histochemica, 109(6), 491-500 (2007-08-21)
By using a non-cancer and a cancer cell line originally from the same tissue (colon), coupled with testing lectins for cell binding and for their effects on these cell lines in culture, this study describes a simple multi-parameter approach that
Barbara Bolgiano et al.
Pathogens (Basel, Switzerland), 10(8) (2021-08-29)
Towards achieving the goal of eliminating epidemic outbreaks of meningococcal disease in the African meningitis belt, a pentavalent glycoconjugate vaccine (NmCV-5) has been developed to protect against Neisseria meningitidis serogroups A, C, Y, W and X. MenA and X polysaccharides
Krzysztof Brzezinski et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 68(Pt 2), 160-168 (2012-01-28)
Rhizobial NodZ α1,6-fucosyltransferase (α1,6-FucT) catalyzes the transfer of the fucose (Fuc) moiety from guanosine 5'-diphosphate-β-L-fucose to the reducing end of the chitin oligosaccharide core during Nod-factor (NF) biosynthesis. NF is a key signalling molecule required for successful symbiosis with a
Feng Gu et al.
Bioresource technology, 149, 375-382 (2013-10-17)
Green liquor (Na2S+Na2CO3, GL) pretreatment is a proven pathway to improve the enzymatic saccharification for the production of bioethanol. In this work, the effects of GL pretreatment on the chemical composition and enzymatic digestibility of rice straw at various total

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique